3,5-二硝基苯甲酸四甲基铵 | 114841-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲酸四甲基铵
• 英文名称: tetramethylammonium 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 114841-93-9
• 化学式: C₄H₁₂N*C₇H₃N₂O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: VQAOHKKYEHJTHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸四甲基铵 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙腈亲核取代反应中甲基碘与乙基碘的相对反应性以及活化后部分去溶剂化

  摘要：

  通过检验涉及的经验相关性 激活 亲核取代的参数 甲基碘 和的 碘乙烷亲核试剂已经被分为三个系列：（1）具有两个等效反应位点的亲核试剂，（2）在对位具有氯原子的亲核试剂，和（3）具有单个反应位点的亲核试剂。伴随的三种类型的部分去溶剂化过程激活根据这些分类推论得出。决定相对活性的主要因素甲基碘 到 碘乙烷 在一个具有单个反应位点的阴离子亲核试剂的取代反应中 乙腈（k MeI / k EtI）建议是从反应物到过渡态时亲核中心周围的部分去溶剂化。

  DOI：

  10.1039/b203032m

文献信息

• The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 41. Kinetic studies of adduct formation and nucleophilic substitution in the reactions of hydroxide ions with 1-X-3,5-dinitrobenzenes and with 1-X-4-chloro-3,5-dinitrobenzenes (X = H, CF₃, CO₂^–) in water–dimethyl sulphoxide mixtures. The effect of a chloro-substituent on the rate of nucleophilic attack
  作者：Michael R. Crampton、Colin Greenhalgh

  DOI：10.1039/p29860000187

  日期：——

  and (4)(X = CF3, CO2–, H) with hydroxide ions in dimethyl sulphoxide–water mixtures. The adducts (3), formed from (1), have higher thermodynamic stabilities than their isomers (2) although there is little kinetic discrimination in the rates of hydroxide attack at the three unsubstituted positions. The presence in (4) of the chlorine atom results in a general reduction in the rate of nucleophilic attack

  比较了（1）和（4）（X = CF 3，CO 2 –，H）与二甲亚砜-水混合物中氢氧根离子的反应的动力学和平衡测量值。由（1）形成的加合物（3）比其异构体（2）具有更高的热力学稳定性，尽管在三个未取代位置上氢氧化物的进攻速率几乎没有动力学区别。在存在（4氯原子结果在亲核攻击的速率一般减少），其效果是特别大的本位-反应（在4-位攻击）。因此（4）具有碱导致加合物（5）的初始形成。与最近的报道相反，到苯酚（7）的反应路径上的中间体（6）不够稳定，无法进行分光光度法检测。
• Kondo, Yasuhiko; Tsukamoto, Tamio; Moriguchi, Chika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1699 - 1704
  作者：Kondo, Yasuhiko、Tsukamoto, Tamio、Moriguchi, Chika

  DOI：——

  日期：——