9-methyl-11-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6-triene-12-carboxamide | 130734-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-11-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6-triene-12-carboxamide
• 英文别名: 9-methyl-11-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.0^2.7)trideca-2,4,6-triene-12-carboxamide
• CAS: 130734-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: DZSZFGUTKUAZJT-TZMRYOOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 (Z)-3-Amino-2-cyan-2-pentendisaeure-dimethylester 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到9-methyl-11-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-8-oxa-10-azatricyclo(7.3.1.02.7)trideca-2,4,6-triene-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧桥联的四氢吡啶，六氢吡啶和二氢吡啶酮通过与4-（2-羟苯基）but-3-en-2-one的Hantzsch样合成

  摘要：

  通过将4-（2-羟苯基）but-3-en-2-one（1）与Meldrum's酸（2）和3缩合合成取代的氧桥联的四氢-2-吡啶酮和四氢吡啶（4）和（7）。-氨基丁腈分别在乙酸铵的存在下。类似的（环缩合1）与3-氨基-2,4- dicyanobut -2-烯酸乙酯（8）和甲基3-氨基-2- cyanopentene -2-二酸盐（10导致氧桥hexahydropyridines）（9）和（11）分别在哌啶环中具有不同的立体化学。讨论了这些氧桥联杂环的立体定向途径中的二分法。还报道了4-芳基取代的二氢-2-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.1039/p19900001315