5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-2-methylchromen-4-one | 93322-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-2-methylchromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-benzyl)-2-methyl-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-benzyl)-2-methyl-chromen-4-on；5,7-Dihydroxy-3-<4-hydroxybenzyl>-2-methyl-chromon；5,7-Dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methylchromen-4-one；5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methylchromen-4-one
• CAS: 93322-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: KBMOUSAPAYWEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-2-methylchromen-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  93.羟基羰基化合物。第九部分 苯并吡喃酮与促肾上腺皮质激素有关

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000403
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxy-3-(4-acetoxy-benzyl)-2-methyl-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  93.羟基羰基化合物。第九部分 苯并吡喃酮与促肾上腺皮质激素有关

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000403

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Evaluation of a Series of Phloretin Derivatives
  作者：Li Wang、Zheng-Wei Li、Wei Zhang、Rui Xu、Fei Gao、Yang-Feng Liu、Ya-Jun Li

  DOI：10.3390/molecules191016447

  日期：——

  A one-step synthesis of phloretin derivatives 2–11 from phloretin in good to excellent yields is reported. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and MS, and the structures of 8 and 11 were determined by X-ray diffraction analysis. A mechanism for the formation of 9–11 is proposed. Compared with the anticancer drug docetaxel, phloretin, phloretin derivatives and phlorizin exhibited

  报道了从根皮素一步合成根皮素衍生物 2-11 的方法，收率很好。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS表征，8和11的结构通过X射线衍射分析确定。提出了形成 9-11 的机制。与抗癌药物多西紫杉醇相比，根皮素、根皮素衍生物和根皮苷对 MDA-MB-231、SPC-A1、A549、MCF-7 和 EC109 细胞系表现出中等的细胞毒性。在所有测试的化合物中，7 种对五种细胞系表现出最强的细胞毒性，并且在 MDA-MB-231 细胞中比多西他赛更有活性。我们的研究结果表明，这些衍生物作为抗癌剂的进一步开发具有广阔的前景。
• Jerzmanowskaja; Klosowna, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 234,243
  作者：Jerzmanowskaja、Klosowna

  DOI：——

  日期：——
• 93. Hydroxy-carbonyl compounds. Part IX. Benzopyrones related to phloretin
  作者：Frederick E. King、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9340000403

  日期：——