trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclobutane | 128176-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclobutane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(benzenesulfonyl)cyclobutyl]sulfonylbenzene
• CAS: 128176-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: JKHSCEHGDNWNNB-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclobutane 在 氧气 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Benzene, (1-cyclobuten-1-ylsulfonyl)-
  参考文献：
  名称：

  进入1-芳基磺酰基环丁烯的阴极方式

  摘要：

  由阴极处理相应的芳基乙烯基砜而制得的1,2-双（芳基磺酰基）环丁烷仅通过电生成的碱通过β-消除反应作用就可以高产率地生成1-芳基磺酰基环丁烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 electrocatalyzed 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基砜的环二聚化：通过阴极电子转移激活时的简便而特异的反应

  摘要：

  当在明确定义的实验条件下“还原”芳基乙烯基砜时，不会导致裂解产物或加氢二聚体，而是会产生环二聚体，即反式双-1,2-（芳基磺酰基）-环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94597-0

文献信息

• The cyclodimerization of aryl vinyl sulphones: A facile and specific reaction when activated by cathodic electron transfer
  作者：Jacques Delaunay、Gilles Mabon、Armelle Orliac、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94597-0

  日期：1990.1

  Aryl vinyl sulphones, when “reduced” under well defined experimental conditions, do not lead to cleavage products or to hydrodimers but to cyclodimers, namely trans bis-1,2-(aryl sulphonyl)-cyclobutanes.

  当在明确定义的实验条件下“还原”芳基乙烯基砜时，不会导致裂解产物或加氢二聚体，而是会产生环二聚体，即反式双-1,2-（芳基磺酰基）-环丁烷。
• Electrocatalytic reactions: anion radical cyclobutanation reactions and electrogenerated base reactions
  作者：Greg A.N. Felton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.171

  日期：2008.1

  Intermolecular anion radical [2+2] cyclobutanation reactions have been observed between vinyl sulfones and vinyl/propenyl ketones. The products are novel and formed electrocatalytically, although yields are at best modest (11–45%). Competing mechanisms are discussed. Additionally, the electrochemical reduction of vinyl alkyl sulfones in acetonitrile leads to near quantitative formation of cyanomethylation

  乙烯基砜和乙烯基/丙烯基酮之间已观察到分子间阴离子自由基[2 + 2]环丁烷化反应。这些产品是新颖的，并且可以通过电催化形成，尽管产率最高（11-45％）。讨论了竞争机制。另外，乙腈中乙烯基烷基砜的电化学还原导致氰基甲基化产物氰基砜的定量形成。一步法具有超过三十的电催化因子。
• DELAUNAY, JACQUES;MABON, GILLES;ORLIAC, ARMELLE;SIMONET, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 667-668
  作者：DELAUNAY, JACQUES、MABON, GILLES、ORLIAC, ARMELLE、SIMONET, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Reduction of Activated Olefins in Deuterated Solvents. II. A Regioselective Deuteriation Catalytic Process from alpha,beta-Ethylenic Aryl Sulfones.
  作者：Jacques Delaunay、Ahmed Ghanimi、Sophie Diederichs、Jacques Simonet、Inger Søtofte、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0165

  日期：——

  The title compounds were electrochemically reduced in aprotic dimethyl sulfoxide-d(6), acetonitrile-d(3), or organic solvents containing heavy water. When a catalytic amount of charge passed through the cell, alpha-deuteriation of olefins occurred in high yield. Since both chemical and electrochemically formed bases were found to be totally inefficient in the performance of such deuteriation, a radical chain process is tentatively proposed. During attempted total reduction of substrates, tetradeuteriated dimers were isolated, from which information on the reduction mode and coupling process can be obtained.
• A cathodic mode of access to 1-arylsulfonylcyclobutenes
  作者：Jacques Delaunay、Armelle Orliac、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00225-2

  日期：1995.3

  1,2 bis(arylsulfonyl)cyclobutanes issued from cathodic treatment of the corresponding arylvinylsulfones lead only by action of electrogenerated bases via a β — elimination reaction, to 1-arylsulfonylcyclobutenes in high yield.

  由阴极处理相应的芳基乙烯基砜而制得的1,2-双（芳基磺酰基）环丁烷仅通过电生成的碱通过β-消除反应作用就可以高产率地生成1-芳基磺酰基环丁烯。