(S)-2-((R)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 850478-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((R)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 850478-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: GEESDNGCUPMGNT-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(R)-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-naphthalen-1-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的赤-和苏--1-芳基-1- [2-吡咯烷基]-甲醇：由l-脯氨酸合成

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 三氧化硫 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的赤-和苏--1-芳基-1- [2-吡咯烷基]-甲醇：由l-脯氨酸合成

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.010

文献信息

• Enantiopure erythro- and threo-1-aryl-1-[2-pyrrolidyl]-methanols: synthesis from l-proline
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Khalid Azyat、Michel Schmitt、Richard Welter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.010

  日期：2005.3

  Enantiopure (1R,2S)-erythro- and (1S,2S)-threo-isomers of four new aryl-pyrrolidyl alcohols 5aH, 5aMe, 5bH and 5bMe have been obtained in five steps from (−)-(S)-proline and fully characterized. The oxidation of alcohol 8 into aldehyde 9 was the most difficult step and racemization occurs during Swern oxidation but this difficulty can be overcome by using SO3/pyridine as oxidant. Diastereomer I of

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。