2-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid | 1226082-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1226082-63-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: YZIDHUMWWSTUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-3-tert-butyl 1-(phenanthren-9-yl) 1-(3,4-dichlorophenyl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的还原克莱森重排

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904411

文献信息

• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• 1,3,2‐Diazaphospholenes Catalyze the Conjugate Reduction of Substituted Acrylic Acids
  作者：John H. Reed、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/cctc.202000662

  日期：2020.9.4

  nucleophilicity and remarkably low basicity of 1,3,2‐diazaphospholenes (DAPs) is exploited in a catalytic, metal‐free 1,4‐reduction of free α,β‐unsaturated carboxylic acids. Notably, the reduction occurs without a prior deprotonation of the carboxylic acid moiety and hence does not consume an additional hydride equivalent. This highlights the excellent nucleophilic character and low basicity of DAP‐hydrides

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）的强亲核性和极低的碱性被用于催化的，无金属的1,4-还原的游离α，β-不饱和羧酸的催化作用。值得注意的是，还原反应是在没有羧酸部分预先去质子化的情况下发生的，因此不消耗额外的氢化物当量。这突出了DAP氢化物的出色的亲核特性和低碱度。在DAP催化过程中，对传统的过渡金属催化剂可能存在问题的Cbz基团或卤代烷等官能团具有很好的耐受性。此外，该转变的特征在于催化剂负载低，在环境温度下温和的反应条件以及快速的反应时间和高产率。描述了催化对映体选择形式的原理证明。