3‐cyclopropyl-1‐(2‐(phenylethynyl)phenyl)prop-2‐yn‐1‐ol | 1393090-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3‐cyclopropyl-1‐(2‐(phenylethynyl)phenyl)prop-2‐yn‐1‐ol
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1393090-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: MEMRHDQXOQCCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐cyclopropyl-1‐(2‐(phenylethynyl)phenyl)prop-2‐yn‐1‐ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-cyclopropyl-1-(2--(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂三氯化钌介导的[2 + 2 + 2]环加成物获得芴酮衍生物

  摘要：

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02840
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3‐cyclopropyl-1‐(2‐(phenylethynyl)phenyl)prop-2‐yn‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂三氯化钌介导的[2 + 2 + 2]环加成物获得芴酮衍生物

  摘要：

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02840

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6-Diynyl Carbonates to Benzo[b]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201799

  日期：2012.6.25

  cycloisomerizations give access to highly substituted benzo[b]fluorenes under mild reaction conditions (see scheme). Experimental results indicate that the in situ formed oxocarbenium ion intermediates, derived from gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement and 6‐endo‐dig cyclization, undergo intramolecular arylation and subsequent decarboxylative etherification to furnish the final ether products.

  重排：在温和的反应条件下，所描述的金催化的环异构化反应可得到高度取代的苯并[ b ]芴（参见方案）。实验结果表明，在原位形成oxocarbenium离子中间体，衍生自金催化3,3-重排和6-内-挖环化，分子内经历芳基化和随后的脱羧醚化，得到最终的醚产物。