N-羟基-4-(2-甲基-2-丙基)苯胺 | 13252-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-(2-甲基-2-丙基)苯胺
• 中文别名: 苯胺,4-(1,1-二甲基乙基)-N-羟基-
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-phenyl hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-tert-Butylphenyl)hydroxylamine；N-(4-tert-Butylphenyl)hydroxylamin；N-(p-tert-Butylphenyl)hydroxylamin；4-tert-butylphenylhydroxylamine；4-tert-Butylphenylhydroxylamin；4-tert-butyl-N-hydroxyaniline
• CAS: 13252-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: MWGAXCKOSVIITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-(2-甲基-2-丙基)苯胺 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1'S,2S,3R,4R)-3-<(4-tert-Butylphenyl)amino>-4-<(camphanoyloxy)methyl>tetrahydro-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenther; Biesemeier, Frank; Boutahar, Mostafa, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2329 - 2334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-特-丁基-4-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基-4-(2-甲基-2-丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aurich,H.G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1761 - 1769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。
• Gold-Catalyzed <i>N</i>,<i>O</i>-Functionalizations of 6-Allenyl-1-ynes with <i>N</i>-Hydroxyanilines To Construct Benzo[<i>b</i>]-azepin-4-one Cores
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Balaji S. Kale、Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02629

  日期：2017.10.6

  Gold-catalyzed reactions of 6-allen-1-ynes with N-hydroxyanilines afford thermally stable benzoazepin-4-ones in anti-selectivity; these anti-configured products are easily isomerized to their syn-isomers on a silica column. The mechanism of reactions likely involve initial nitrone/allene cycloadditions, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates.

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。
• Catalytic Formal [4 + 2] Cycloadditions between Unactivated Allenes and <i>N</i>-Hydroxyaniline Catalyzed by AuCl₃/CuCl₂/O₂
  作者：Jian-Ming Chen、Chin-Jung Chang、Yao-Jin Ke、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo500009x

  日期：2014.5.16

  AuCl3-catalyzed formal [4 + 2]-cycloadditions between substituted allenes and N-hydroxyanilines are described. This reaction sequence comprises initial isomerizations of allenes to butadienes under N2 and subsequent oxidations of N-hydroxyanilines to nitrosoarenes under O2. CuCl2 (5 mol %) was added in the second step to increase the oxidation efficiency. The reactions are compatible with various 1,1-di- and

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。
• Highly diastereoselective formation of bicyclic compounds by intramolecular cycloaddition of chiral thiaalkenyl nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Jose-Luis Ruiz Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89668-x

  日期：1994.3

  Starting from chiral mercapto alcohols 5 in several reaction steps nitrones 7 were formed which underwent spontaneously intramolecular cycloaddition to give diastereomerically pure products 8. However, during the reaction course partial racemization had occurred. In contrast, nitrones 9 in which the chiral center is adjacent to the nitrogen atom afforded a mixture of the two diastereomeric cycloadducts

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。
• Diastereoselektive Synthese von α,γ-Aminoalkoholen durch intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitronen mit Allylthioether-Gruppierung und anschließende reduzierende Ringöffnung
  作者：Hans Günter Aurich、Klaus-Dieter Möbus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82182-6

  日期：1988.1

  The bicyclic compounds 2 and 4 are formed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrones 1 and 3, respectively. Reductive cleavage of 2a and 4a with desulfurization yields α,γ-aminoalcohols 7 and 9, respectively, as diastereomerically pure compounds.

  双环化合物2和4分别通过硝酮1和3的分子内1，3-偶极环加成形成。2a和4a脱硫还原还原分别生成α，γ-氨基醇7和9，为非对映体纯化合物。