2-(Bromomethyl)-9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline | 142470-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-bromomethyl-9-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline；[9-(Bromomethyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]methanol
• CAS: 142470-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: JGEILJVMMLHOKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline 、 N-十二烷基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(N-methyldodecylamino)methyl-9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Weijnen, John G. J.; Koudijs, Arie; Schellekens, Gerard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 829 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(Bromomethyl)-9-(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triple Helix Forming Oligonucleotides with a Phenanthroline Moiety into the 3′-3′ Inversion Site of Polarity

  摘要：

  A protocol for the synthesis of triplex forming oligonucleotides containing a chelating molecule in the 3'-3' inversion site of polarity is reported. A number of 16-mers have been synthesized and UV spectroscopy employed to evaluate the stability of their triple helix complexes with the pertinent double-strand oligonucleotide targets. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4228::aid-ejoc4228>3.0.co;2-n

文献信息

• Hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of picolinic acid and N-protected amino acids by metalloenzyme models in vesicular assemblies
  作者：John G. J. Weijnen、Arie Koudijs、Paul G. J. A. Tap、Johan F. J. Engbersen

  DOI：10.1002/recl.19931121003

  日期：——

  (S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine (2) or ephedrine group (3, 4) at the α position, were investigated for their catalytic activities and enantioselectivities in the hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of picolinic acid (PNPP) and N-protected leucine [D(L)-Z-Leu-PNP and D(L)-C12-Lcu-PNP] in the presence of metal ions. The ZnII complex of the chiral ligand 2 in C18C12 vesicles exhibits the highest activity

  N-十二烷基-N，N-二甲基-1-十八碳铵溴化物（C 18 C 12）和具有两个长烷基链和亲核羟甲基（1），（S）-2-的功能化1,10-菲咯啉配体的混合囊泡研究了在α位的（羟甲基）吡咯烷（2）或麻黄碱基团（3，4）在吡啶甲酸（PNPP）和N保护的亮氨酸[D（ L）-Z-Leu-PNP和D（L）-C 12 -Lcu-PNP]在金属离子的存在下。C 18 C 12中手性配体2的Zn II配合物囊泡对PNPP表现出最高的活性。金属催化剂2-Zn II可以达到D（L）-C 12 -Lcu-PNP的立体选择性水解的最高对映选择性（k L a，obs / k D a，obs = 3.6），而2-Cu II观察到立体选择性反转（k L a，obs / k D a，obs= 0.68）。催化剂和底物浓缩的基质组成影响水解速率，但不影响对映选择性。根据配体的结构，金属离子的配位几何形状和金属两亲物在表面活
• Synthesis of chiral 1,10-phenanthroline ligands and the activity of metal-ion complexes in the enantioselective hydrolysis of N-protected amino acid esters
  作者：John G. J. Weijnen、Arie Koudijs、Johan F. J. Engbersen

  DOI：10.1021/jo00052a047

  日期：1992.12

  The synthesis of seven new, chiral 1,10-phenanthrolines (1-7) containing a 2-pyrrolidinemethanol or ephedrine substitutent at the alpha-position is reported. The catalytic activity of Zn2+, Co2+, Cu2+, Ni2+, and Cd2+ complexes of these ligands in the hydrolysis of p-nitrophenyl esters of picolinic acid (PNPP) and chiral N-protected amiDo acids was examined in water and micellar solution. The Zn2+ Comp]ex of the chiral, asymmetrically disubstituted (S)-1-[[9-[(N-methyldodecylamino)methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]mehyl]-2-pyrrolidinemethanol (1) exhibits the highest activity toward PNPP. The highest enantioselectivity m the stereoselective hydrolysis of p-nitrophenyl N-dodecanoyl-D(L)-phenylalaninate (D(L)-C12-Phe-PNP) is observed for 1-Co2+ solubilized in Brij 35 micelles (k(D)a,obs/k(L)a,obs = 15.3). In a mixed micellar system of 1-Zn2+ with Brij 35 as the cosurfactant, hydrolysis of D-C12-Phe-PNP predominates over that of the L-enantiomer (k(D)a,obs/k(a,obs) = 2.4), whereas with CTABr as the cosurfactant an inversion of enantioselectivity is observed (k(D)a,obs/k(L)a,obs = 0.54).
• Weijnen John G. J., Koudijs Arie, Schellekens Gerard A., Engbersen Johan +, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1992) N 5, S 829-834
  作者：Weijnen John G. J., Koudijs Arie, Schellekens Gerard A., Engbersen Johan +

  DOI：——

  日期：——