5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 136414-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 136414-03-4
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃S
• 分子量: 257.657
• InChiKey: XAALIAKICBINPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-[[5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]disulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tewari; Mishra; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 108 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新的5-芳基-2-丁基硫代-1,3,4-恶二唑衍生物在MCF-7癌细胞中的抑制生长评估和凋亡诱导作用。

  摘要：

  背景技术癌症已经成为全球健康问题之一，并且它是威胁生命的疾病，其特征在于细胞不受限制地生长。尽管化学疗法的管理取得了各种进步，但是由于高毒性，副作用和发展的耐药性，目前的抗癌药物如阿霉素，天冬酰胺酶，甲氨蝶呤，长春新碱的使用仍然受到限制。凋亡是关键的细胞过程，凋亡信号通路的调控不当可能导致癌症形成。随后，可以在肿瘤细胞中诱导凋亡的有效化学治疗剂的合成已成为癌症药物发现中的重要方法。方法这项工作的目的是开发一种潜在的抗肿瘤药物，该药物对癌细胞具有显着的抑制作用，且细胞毒性低，为此，我们将重点放在1,3,4-恶二唑的结构特征上，因为它是现代药物化学中的优先支架，并具有抑制可能与实现细胞永生和致癌作用有关的生长因子，酶和激酶的能力。结果体外MTT筛选试验显示化合物5-氨基苯基-2-丁基硫代-1,3,4-恶二唑（5e）对MCF-7癌细胞表现出最高的抑制作用，IC50值为10.05±1.08 µM，

  DOI：

  10.1007/s00280-017-3414-6