2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-11-oxo-6,11-dihydrodibenzoxepin | 113836-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-11-oxo-6,11-dihydrodibenzoxepin
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline-2-yl)-11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 113836-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZHYKFOIZXAIWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-11-oxo-6,11-dihydrodibenzoxepin 在 1,1-二溴乙烷 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 生成 (E,Z)-11-<3-(dimethylamino)propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-11-oxo-6,11-dihydrodibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020

文献信息

• Dibenz[b,e]oxepin derivative and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05116863A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma and also employed in the treatment of inflammation.

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘，并且也被用于治疗炎症。
• Dibenz [b,e] oxepin derivative and antiallergic and antiinflammatory agent
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0235796A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma and also employed in the treatment of inflammation.

  新型二苯并[b,e]氧杂卓衍生物可用于治疗和控制过敏性疾病，如过敏性哮喘，也可用于治疗炎症。
• OSIMA, EHTSUO;KUMADZAVA, TOSIAKI;OTAKI, SEHTSUO;OBASEH, XIROYUKI;OMORI, T+
  作者：OSIMA, EHTSUO、KUMADZAVA, TOSIAKI、OTAKI, SEHTSUO、OBASEH, XIROYUKI、OMORI, T+

  DOI：——

  日期：——
• US5116863A
  申请人：——

  公开号：US5116863A

  公开（公告）日：1992-05-26
• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进