4-羟基萘-2-羧酸乙酯 | 91307-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-2-naphthoate；ethyl 4-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 91307-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QMCMRBCASLXWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  401.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸乙酯 在 20percent Pd(OH)2/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1-hydroxy-3-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase Inhibitors. 5. Design, Synthesis, and SAR of a Highly Potent Inhibitor Series

  摘要：

  A highly potent AMP deaminase (AMPDA) inhibitor series was discovered by replacing the N3 substitutents of the two lead AMPDA inhibitor series with a conformationally restricted group. The most potent compound, 3-[2-(3-carboxy-4-bromo-5,6,7,8-tetrahydroaphthyl)ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (24b), represents a 10- to 250-fold enhancement in AMPDA inhibitory potency without loss in the enzyme specificity. The potency of the inhibitor 24b (AMPDA K-i = 0.002 muM) is 10(5)-fold lower than the K-m for the substrate AMP. It represents the most potent nonnucleotide AMPDA inhibitor known.

  DOI：

  10.1021/jm000355t
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基萘-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-羟基萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MCL-1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  揭示了Mcl-1抑制剂，包括相同物质的药物组合物以及使用相同物质的方法。

  公开号：

  WO2018178226A1

文献信息

• [EN] PYRROLO CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORϒ, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOCARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ D'UN RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA (RORϒ, NR1F3) APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR ET DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013079223A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORϒ and methods for treating RORϒ mediated diseases by administrating these novel RORϒ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo carboxamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, N-oxides, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORϒ的调节剂，以及通过向需要的人或哺乳动物施用这些新型RORϒ调节剂来治疗RORϒ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯甲酰胺化合物及其对映体、非对映体、N-氧化物、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• Photoinduced electron-transfer reaction of α-bromomethyl-substituted benzocyclic β-keto esters with amines: selective reaction pathways depending on the nature of the amine radical cations
  作者：Eietsu Hasegawa、Emi Tosaka、Akira Yoneoka、Yukinobu Tamura、Shin-ya Takizawa、Masaaki Tomura、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1007/s11164-012-0646-2

  日期：2013.1

  with tertiary amines was investigated. Debrominated β-keto esters and ring-expanded γ-keto esters were obtained as major products. On the basis of mechanistic experiments it was concluded that these products are formed via a reaction sequence of selective carbon–bromine bond cleavage and subsequent competitive hydrogen abstraction and Dowd–Beckwith ring-expansion of the resulting primary alkyl radicals

  研究了α-溴甲基取代的苯并环β-酮酯与叔胺的光诱导电子转移反应。获得了主要产物脱溴的β-酮酯和扩环的γ-酮酯。根据机理实验得出的结论是，这些产物是通过选择性的碳-溴键裂解反应以及随后的竞争性氢提取和Dowd-Beckwith环扩环生成的一级烷基的反应序列形成的。对于所用胺类型观察到的特征产物分布是根据所产生的自由基中间体的选择性反应途径而合理化的，该途径取决于胺自由基阳离子的性质。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。
• Synthesis of 1,2-naphthalenediol derivatives by Rh-catalyzed intermolecular O H insertion reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with water and alcohols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.084

  日期：2017.9

  Rh(II)-catalyzed OH insertion reaction of diazonaphthoquinones with water or alocohols proceeded to yield 1,2-naphthalenediol derivatives.

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。