2-萘甲醛,4-甲氧基- | 123239-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲醛,4-甲氧基-
• 英文名称: 4-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2-naphthaldehyde
• CAS: 123239-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RJNSXRAUGCVFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醛,4-甲氧基- 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-benzyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-萘甲醛,4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732

文献信息

• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• 苄亚基环己烯酮衍生物及其制备方法和医药 用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN106673988B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种苄亚基环己烯酮衍生物及其制备方法和医药用途，所述苄亚基环己烯酮衍生物为通式I化合物。本发明化合物可以单独或与一种或一种以上的药学上可接受的载体组合制成制剂以供给药。本发明化合物可以与其他抗肿瘤药物联合应用，另外还可以与放射治疗联合应用。这些其他抗肿瘤药物或放射治疗可以与本发明化合物同时或在不同时间给予。这些联合治疗可以产生协同作用从而有助于改善治疗效果。
• Novel arylaminopropane analogues and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040110791A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Arylaminopropane analogues are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  本发明公开了芳基氨基丙烷类似物。还公开了用含有本发明化合物中的一种或多种的组合物降低和控制正常或升高的眼压的方法，以及治疗青光眼的方法。
• Synthesis of 2-aryl propenoic acid esters for the production of non-steroidal anti-inflammatory drugs
  申请人：——

  公开号：US20020120153A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A method of producing a compound of the formula: 1 and its pharmaceutically acceptable salts, wherein Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; comprising: (1) reacting a compound of the formula: 2 wherein Ar is as described above, with N 2 CHCOOR, wherein R is alkyl, in the presence of a catalytic amount of a Bronsted acid or Lewis acid to form a compound of the formula: 3 wherein Ar and R are as described above; and (2) reacting the compound of formula (II) with a reducing agent in the presence of an alkyl amine to form a compound of the formula: 4 wherein Ar and R are as described above.

  一种生产式化合物的方法： 1 及其药学上可接受的盐类，其中 Ar 是取代或未取代的芳香族或杂芳族基团；包括 (1) 使式： 2 其中 Ar 如上所述，与 N 2 CHCOOR，其中 R 为烷基，在催化量的勃朗斯特德酸或路易斯酸存在下反应生成式化合物： 3 其中 Ar 和 R 如上所述；以及 (2) 在烷基胺存在下，使式（II）化合物与还原剂反应生成式化合物： 4 其中 Ar 和 R 如上所述。
• Design and synthesis of benzylidenecyclohexenones as TrxR inhibitors displaying high anticancer activity and inducing ROS, apoptosis, and autophagy
  作者：Jianqiang Qian、Zhongyuan Xu、Chi Meng、Ji Liu、Pei-Ling Hsu、Yangyang Li、Weizhong Zhu、Yumin Yang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112610

  日期：2020.10

  Oxidative therapy, a strategy that specifically increases reactive oxygen species (ROS) levels in tumor cells by disrupting the redox homeostasis has gained increasing interest. The antitumor effects of the natural product piperlongumine (PL) appear to result from its ability to increase intracellular ROS levels via inhibition of antioxidative thioredoxin reductase (TrxR). Twenty-seven benzylidenecyclohexenone-based PL analogues (2a-v and 15a-e) were designed, synthesized and evaluated for their pharmacological properties. Most of the compounds exhibited potent antiproliferative activities against five human cancer cell lines, especially against breast tumor cells. One of the most promising analogueues 2c showed 12-fold higher inhibitory activity against the thioredoxin reductase (TrxR) than PL and surpressed the expression of TrxR1 protein in breast cancer cells and inhibited TrxR enzymatic activity. In addition, 2c increased ROS levels and resulted in marked apoptosis by regulating apoptosis-related proteins expressed in the breast cancer cells. Compound 2c also triggered the formation of autophagosomes and autolysosomes by promoting the expression of LC3-II and Beclin-1 and diminishing the expression of LC3-I and p62 proteins. Finally, 2c displayed low acute toxicity and good inhibitory potency to tumors in mice. Overall, 2c is a promising anti-breast cancer candidate warranting further investigation. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.