4-methyl-1-(2-methylpropyl)azetidin-2-one | 140648-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-1-(2-methylpropyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-isobutyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 140648-68-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: KZKNKJZJGGJREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-methylpropyl)azetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3R,4S)-3-[(R)-Hydroxy-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-methyl]-1-isobutyl-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及其对血小板聚集的抑制活性。二。

  摘要：

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3202
• 作为产物：
  描述：

  3-isobutylamino-butyric acid 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-1-(2-methylpropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物-三苯基膦和劳森试剂在β-氨基酸环化中的应用

  摘要：

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1748

文献信息

• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Kanwar, Seema; Sharma, Sain D., Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 705 - 707
  作者：Kanwar, Seema、Sharma, Sain D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Monocyclic β‐Lactams via Cyclodehydration of β‐Amino Acids Using POCl₃
  作者：S. D. Sharma、R. D. Anand、Gurpreet Kaur

  DOI：10.1081/scc-120034168

  日期：2004.12.31

  beta-Lactams 2 have been synthesized through a convenient use of POCl3 via cyclodehydration of beta-amino acids 1.