6-Cyaninden | 29872-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-Cyaninden
• 英文别名: 5(6)-Cyanoinden；3H-indene-5-carbonitrile
• CAS: 29872-85-3
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: INWWRZCPJTXWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyaninden 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}-3H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。

  DOI：

  10.1039/c1jm11623a