4-nitrophenyl 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetate | 1354344-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetate
• 英文别名: 4-nitrophenyl-2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetate
• CAS: 1354344-55-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₆
• 分子量: 478.629
• InChiKey: PIJOYHKJBMLIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(3-氨基丙基)胺 、 4-nitrophenyl 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于三价f-阳离子的高效N轴三脚架二甘醇酰胺配体：合成，萃取，光谱和密度泛函理论研究

  摘要：

  一系列的四个N轴三脚架二甘醇酰胺（DGA）配体是，其中三个DGA部分通过不同长度的间隔基连接到中心N原子上，并且在DGA的酰胺氮上具有不同的烷基取代基（L I –L IV）。他们研究了它们对三价镧系元素/ act系离子的提取和络合能力，包括溶剂提取，使用分光光度滴定法进行络合和发光光谱研究。在1 M HNO 3处，在氨基氮原子上引入甲基会使Eu分布（D）值[ L III（NMe）对L II（NH）]增大400倍。枢轴N原子和DGA部分之间带有一个碳原子的间隔基长度的增加导致D Eu值高14倍[ L I（C3）与L II（C2）]。斜率分析表明，Eu 3+被提取为具有所有四个配体的双溶剂化物。Eu 3+ / L络合物的组成通过光谱测量进一步证实，其形成常数遵循以下顺序：L III > L IV > L I > L II。发光光谱和电喷雾电离质谱分析表明，所有四个配体形成[Eu（L）2（NO 3）3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00985
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N,N-二正辛基-3-氧杂戊二酸单酰胺 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以81%的产率得到4-nitrophenyl 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型二甘醇酰胺官能化杯[4]芳烃的络合物：异常的萃取行为，转运和荧光研究†

  摘要：

  合成了三甘醇酰胺官能化的杯[4]芳烃（杯[4] -nDGA），并评估了它们对镧系//系离子的萃取行为。极高的D Am和D Pu值表示可以从核废料溶液中选择性去除这些放射性元素。运输和激光诱导的荧光研究表明三价金属离子与杯[4] -4DGA配体的强络合。

  DOI：

  10.1039/c1dt11561h

文献信息

• Preorganization of diglycolamides on the calix[4]arene platform and its effect on the extraction of Am(III)/Eu(III)
  作者：Mudassir Iqbal、Prasanta K. Mohapatra、Seraj A. Ansari、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.036

  日期：2012.9

  Different diglycolamide (DGA)-substituted calix[4]arene-based extractants were synthesized and evaluated for the extraction of Am(III) and Eu(III), representative trivalent actinide and lanthanide ions, respectively. On the narrow rim of the calix[4]arene platform, the DGA moiety was either 1,3-di- or tetrasubstituted with a varying spacer length between the oxygen and amide nitrogen atom. In addition

  合成了不同的二甘醇酰胺（DGA）取代的杯[4]芳烃基萃取剂，并分别评估了代表性的三价act离子和镧系元素离子对Am（III）和Eu（III）的萃取。在杯[4]芳烃平台的狭窄边缘上，DGA部分被1,3-二-或四取代，在氧和酰胺氮原子之间的间隔长度不同。此外，将DGA组同时连接到杯[4]芳烃的宽边和两个边上，并比较了在三种不同进料酸度下提取Am（III）和Eu（III）的效率。提取和分离效率很大程度上取决于氮-烷基取代基以及间隔基长度。1,3-二-DGA取代的杯[4]芳烃比相应的四-DGA取代的提取剂差。窄边DGA功能化的衍生物导致较高的提取效率，而宽边DGA功能化的杯[4]芳烃几乎没有提取。
• Effect of an alkyl substituent and spacer length in benzene-centered tripodal diglycolamides on the sequestration of minor actinides
  作者：Seraj A. Ansari、Andrea Leoncini、Prasanta K. Mohapatra、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c8dt02750a

  日期：——

  resulted in several fold reduction in the extraction ability of the ligand. Spectroscopic studies with Eu3+ ions in acetonitrile also confirmed the metal/ligand complex formation constant in the order: LII > LIII > LI. Luminescence decay lifetimes of Eu3+/ligand complexes confirmed the absence of water molecules and that all the primary coordination sites of the metal ion are occupied by the ligands

  三个以苯为中心的三脚架二甘醇酰胺（Bz-T-DGA）配体，其中二甘醇酰胺（DGA）部分通过亚甲基间隔基束缚在中心苯环上，并具有氢原子（L I）或异戊基（L II）研究了与N原子连接的DGA部分和通过乙烯间隔基连接并具有与N原子连接的异戊基的DGA部分（L III）的络合和对三价act系元素和镧系元素的提取能力。具有1 mmol L -1配体的Am（III）和Eu（III）在5％异癸醇/正十二烷中的分布顺序为：大号II >大号III >大号予。DGA部分的N原子上的H原子被异戊基取代，导致配体的萃取能力提高了两个数量级。另一方面，苯环和DGA部分之间的间隔基长度的增加导致配体的提取能力降低了几倍。用Eu光谱研究3+在乙腈离子也证实了金属/配体复合物的形成的顺序常数：大号II >大号III >大号予。Eu 3+的发光衰减寿命/配体络合物证实不存在水分子，并且金属离子的所有主要配位位点均被配体占据。
• A highly efficient solvent system containing functionalized diglycolamides and an ionic liquid for americium recovery from radioactive wastes
  作者：Arijit Sengupta、Prasanta K. Mohapatra、Mudassir Iqbal、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2dt12364a

  日期：——

  Three room temperature ionic liquids (RTILs), viz. C4mim+·PF6−, C6mim+·PF6− and C8mim+·PF6−, were evaluated as diluents for the extraction of Am(III) by N,N,N′,N′-tetraoctyl diglycolamide (TODGA). At 3 M HNO3, the DAm-values by 0.01 M TODGA were found to be 102, 34 and 74 for C4mim+·PF6−, C6mim+·PF6− and C8mim+·PF6−, respectively. The extraction of Am(III) decreased with increasing feed acidity for all three diluents, indicating an ion exchange mechanism for the extraction. The stoichiometry of the extracted species suggested that two TODGA molecules were associated with Am(III) during the extraction for all three RTILs and the conditional extraction constants have been determined. The DM-values for different metal ions followed the order: 75 (Am(III)) > 30.7 (Pu(IV)) > 3.9 (Np(IV)) > 1.19 (Pu(VI)) > 0.52 (U(VI)) > 0.12 (Cs(I)) > 0.024 (Sr(II)). The distribution behaviour of Am(III) was also studied with a recently synthesized calix[4]arene-4DGA (C4DGA) extractant dissolved in C8mim+·PF6−. Using this extractant diluent combination, the DAm-value was 194 at 3 M HNO3 using 5 × 10−5 M C4DGA, suggesting a very high distribution coefficient at very low extractant concentrations. The stoichiometry of the extracted species containing Am was found to be 1 : 2 (M : L) in C8mim+·PF6−. The thermodynamics of the extraction was also studied for both extractants in C8mim+·PF6−. The use of RTILs gives rise to significantly improved extraction properties than the commonly used n-dodecane and an unusual increase in separation factor values was seen for the first time which can lead to selective separation of Am from wastes containing a mixture of U, Pu and Am.

  评估了三种室温离子液体（RTILs），即 C4mim+-PF6-、C6mim+-PF6- 和 C8mim+-PF6-，作为 N,N,N′,N′-四辛基二乙二醇酰胺（TODGA）萃取 Am(III)的稀释剂。在 3 M HNO3 条件下，0.01 M TODGA 对 C4mim+-PF6-、C6mim+-PF6- 和 C8mim+-PF6- 的 DAm 值分别为 102、34 和 74。在所有三种稀释剂中，Am(III)的萃取率随着进样酸度的增加而降低，这表明萃取过程中存在离子交换机制。萃取物的化学计量学表明，在所有三种 RTIL 的萃取过程中，都有两个 TODGA 分子与 Am(III) 结合，并确定了条件萃取常数。不同金属离子的 DM 值依次为75 (Am(III))> 30.7（Pu(IV)> 3.9 （Np(IV)1.19 (Pu(VI)) > 0.52 (U(VI))> 0.52（U(VI)> 0.12（铯（I）>0.024（Sr(II)）。我们还利用最近合成的溶于 C8mim+-PF6- 的钙[4]炔-4DGA（C4DGA）萃取剂研究了 Am(III) 的分布行为。使用这种萃取剂稀释剂组合，在3 M 中使用5 × 10-5 M C4DGA时，DAm值为194，这表明在萃取剂浓度很低的情况下，分布系数非常高。在 C8mim+-PF6- 中，含有 Am 的萃取物的化学计量为 1 : 2 (M : L)。还研究了 C8mim+-PF6- 中两种萃取剂的萃取热力学。与常用的正十二烷相比，RTILs 的使用大大提高了萃取性能，分离因子值也首次出现了不寻常的增长，从而可以从含有铀、钚和镅混合物的废物中选择性地分离出镅。
• First Report on the Complexation of Actinides and Lanthanides Using 2,2′,2′′-(((1,4,7-Triazonane-1,4,7-triyl)tris(2-oxoethane-2,1-diyl)) tris(oxy)) tris(<i>N</i>,<i>N</i>-dioctylacetamide): Synthesis, Extraction, Luminescence, EXAFS, and DFT Studies
  作者：Arunasis Bhattacharyya、Andrea Leoncini、Richard J. M. Egberink、Prasanta K. Mohapatra、Parveen K. Verma、Avinash S. Kanekar、Ashok K. Yadav、Sambhu Nath Jha、Dibyendu Bhattacharyya、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02255

  日期：2018.10.15

  Solvent extraction studies indicated extraction of species of the ML2 (where L is T9C3ODGA) stoichiometry. The formation of an inclusion complex with no inner-sphere water molecule was confirmed from luminescence spectral studies. DFT computations predicted the presence of an inner-sphere nitrate ion in the most preferred complex, which was also supplemented by EXAFS and luminescence studies. The selectivity

  新型的三脚架二甘醇酰胺配体，包含三氮杂大环中心（2,2'，2''-（（（（1,4,7-triazonane-1,4,7-triyl）tris（2-oxoethane-2,1-diyl）合成并通过常规技术表征了三（氧基）三（N，N-二辛基乙酰胺，简称T9C3ODGA）。该配体导致efficient系元素/镧系元素离子的有效提取，产生以下趋势：Eu 3+ > Pu 4+ > Am 3+ > NpO 2 2+ > UO 2 2+ > Sr 2+ > Cs +。类似于大多数其他二乙二醇的（DGA）的配体，铕3+被优先提取相比，上午为3+; 在3 M HNO 3处的分离因子（D Eu / D Am）值为ca。4.2。相反，与先前研究的其他三脚架DGA配体相比，与UO 2 2+离子的分离效果较差。溶剂萃取研究表明萃取了ML 2物种（其中L为T9C3ODGA）化学计量。通过发光光谱研究证实了没有内球水分
• Remarkable Enhancement in Extraction of Trivalent <i>f</i>-Block Elements Using a Macrocyclic Ligand with Four Diglycolamide Arms: Synthesis, Extraction, and Spectroscopic and Density Functional Theory Studies
  作者：Arunasis Bhattacharyya、Richard J. M. Egberink、Prasanta K. Mohapatra、Parveen K. Verma、Avinash S. Kanekar、Ashok K. Yadav、Sambhu Nath Jha、Dibyendu Bhatacharyya、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02605

  日期：2019.11.4

  DGA arms tethered to a tetraaza-12-crown-4 ring, viz. 2,2′,2′′,2′′′-(((1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetrakis(2-oxoethane-2,1-diyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis(N,N-dioctylacetamide) (T12C4ODGA), was synthesized and evaluated for the extraction of different actinide and lanthanide ions, viz. Am3+, Eu3+, Pu4+, Np4+, and UO22+. The extraction efficiency of the present ligand was found

  一种具有多个二甘醇酰胺（DGA）的配体，具有四个拴在四氮杂12冠4环上的DGA臂，即。2,2′，2′′，2′′′-（（（（（1,4,7,10-四氮杂十二烷基-1,4,7,10-四基）四（2-氧乙烷-2,1-二基）））合成四（氧基）四（N，N-二辛基乙酰胺）（T12C4ODGA）并评估了不同act系元素和镧系元素离子的提取。Am 3+，Eu 3+，Pu 4+，Np 4+和UO 2 2+。发现本发明配体的萃取效率是迄今为止报道的最高，特别是对于三价金属离子Am 3+和Eu 3+的萃取效率。，当考虑到本研究中使用的配体浓度非常低时，与先前报道的多种基于DGA的多种配体相比。使用时间分辨荧光（TRFS）和扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）光谱研究了Eu 3+萃取过程中形成的络合物的性质。溶剂萃取和TRFS研究均表明，在1：1配合物中具有三个内球水分子的Am 3+和Eu 3+的萃取过程中，存在1：