(+/-)-9-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-4(3H)-thione | 627098-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-4(3H)-thione
• 英文别名: Lwrdmeveixbnox-uhfffaoysa-；9-methoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydropyrimido[6,1-a]isoquinoline-4-thione
• CAS: 627098-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: LWRDMEVEIXBNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-4(3H)-thione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到(11bRS)-9-hydroxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Goessnitzer, Edith; Punkenhofer, Asbjoern; Ryder, Neil S., Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 6-7, p. 336 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-1-(2-phthalimidoethyl)isoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (+/-)-9-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物作为麦角固醇生物合成II的潜在抑制剂[1]。1,6,7,11b-Tetrahydro-2 H 嘧啶[4,3 - a ]异喹啉-4-胺作为新型8,13,15-三氮杂甾类化合物的母体化合物的合成优化

  摘要：

  有效合成1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶[4,3- a ]异喹啉-4-胺及其9-甲氧基衍生物的各种途径 ，被设计为稳定的三环三氮杂类似物研究了模拟麦角固醇生物合成的碳正离子高能中间体（HEI）的正电荷。从β-苯乙胺开始，制备了相应的3-氯 -N- 苯乙基丙酰胺，并将其转化为 N-苯乙基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺 。这些酰胺经 Bischler-Napieralski 反应环化 ，在水解脱保护1-（氨基乙基）四氢异喹啉后产生。1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶基[4,3- 一个 ]异喹啉环系统然后通过与各种碳酸衍生物的双环二胺的缩合（二硫化碳，硝基胍，原碳酸四乙酯）建立。连同所施加的反应顺序，发生了意外的副反应。在同核和异核相关的1D和2D NMR实验的基础上，证明并完全指定了所有分离的化合物的结构。在 体外 与八个致病真菌标准面板的抗真菌敏感性试验揭示了pyrimidois

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0559-7

文献信息

• Novel High Energy Intermediate Analogues with Triazasterol-Related Structures as Potential Inhibitors of the Ergosterol Biosynthesis II [1]. Optimization of the Synthesis of 1,6,7,11b-Tetrahydro-2 H pyrimido[4,3- a ] isoquinolin-4-amines as Parent Compounds of Novel 8,13,15-Triazasteroids
  作者：Edith G��nitzer、Asbj�rn Punkenhofer

  DOI：10.1007/s00706-002-0559-7

  日期：2003.5.1

  biosynthesis, were investigated. Starting from β-phenylethylamines the corresponding 3-chloro- N -phenethylpropionamides were prepared and transformed into N -phenethyl-3-phthalimidopropionamides. These amides were cyclized via Bischler-Napieralski reaction to yield after hydrolytic deprotection 1-(aminoethyl)tetrahydroisoquinolines. The 1,6,7,11b-tetrahydro-2 H -pyrimido[4,3- a ]isoquinoline ring system

  有效合成1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶[4,3- a ]异喹啉-4-胺及其9-甲氧基衍生物的各种途径 ，被设计为稳定的三环三氮杂类似物研究了模拟麦角固醇生物合成的碳正离子高能中间体（HEI）的正电荷。从β-苯乙胺开始，制备了相应的3-氯 -N- 苯乙基丙酰胺，并将其转化为 N-苯乙基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺 。这些酰胺经 Bischler-Napieralski 反应环化 ，在水解脱保护1-（氨基乙基）四氢异喹啉后产生。1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶基[4,3- 一个 ]异喹啉环系统然后通过与各种碳酸衍生物的双环二胺的缩合（二硫化碳，硝基胍，原碳酸四乙酯）建立。连同所施加的反应顺序，发生了意外的副反应。在同核和异核相关的1D和2D NMR实验的基础上，证明并完全指定了所有分离的化合物的结构。在 体外 与八个致病真菌标准面板的抗真菌敏感性试验揭示了pyrimidois
• Goessnitzer, Edith; Punkenhofer, Asbjoern; Ryder, Neil S., Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 6-7, p. 336 - 344
  作者：Goessnitzer, Edith、Punkenhofer, Asbjoern、Ryder, Neil S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图