6-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indazole | 916902-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indazole
• 英文别名: 6-[(Ethylthio)methyl]-1H-indazole；6-(ethylsulfanylmethyl)-1H-indazole
• CAS: 916902-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: QJUJLXHTAPFVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indazole 在 钾硼氢 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到potassium hydrotris{6-[(ethylsulfanyl)methyl]indazol-1-yl}borate
  参考文献：
  名称：

  新型三足三官能化氢化三（吲唑-1-基）硼酸盐配体的合成及其环戊二烯钌配合物的 X 射线结构

  摘要：

  已经合成了两种新的三足配体，旨在将复合物锚定在表面上。它们在吲唑的 6 位整合了酯或硫醚功能。氢化三[6-(乙氧基羰基)吲唑基]硼酸钾和氢化三{6-[(乙基硫烷基)甲基]吲唑基}硼酸钾显示出三个侧基，分别定向以将配合物锚定在氧化物和金属表面上。它们与 [RuCp(CH3CN)3]PF6 的络合产生了两种钢琴凳形配合物，其特征在于 X 射线衍射。与合成的未官能化类似物的比较表明，三个 6 取代的功能不会干扰配位位点，并且特别适合表面沉积。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200500851
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  方便合成的硫醚官能化氢三（吲唑基）硼酸酯作为旋转分子机器的固定平台

  摘要：

  一锅铟（III）介导的“ N-脱保护/酯还原硫化”序列的开发大大改善了硫醚官能化氢三（吲唑基）硼酸酯配体的合成，该配体用作一系列表面的锚固平台装有旋转式分子电动机和齿轮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800990

文献信息

• Divergent Synthesis of Molecular Winch Prototypes
  作者：Yohan Gisbert、Seifallah Abid、Claire Kammerer、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.202103126

  日期：2021.11.22

  Molecular machine: A family of loaded molecular winches were designed and synthesized as prototypes for mechanical studies at the single-molecule scale. The molecular winch structure derives from a molecular motor based on a ruthenium complex and is covalently linked to a series of molecular loads such as triptycene, fullerene and porphyrin fragments.

  分子机器：设计并合成了一系列加载的分子绞车，作为单分子规模机械研究的原型。分子绞盘结构源自基于钌配合物的分子马达，并与一系列分子负载共价连接，如三苯乙烯、富勒烯和卟啉片段。
• Improved synthesis of 6-[(ethylthio)methyl]-1<i>H</i>-indazole
  作者：Agnès M. Sirven、Roman Stefak、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1515/hc-2014-0180

  日期：2015.2.1

  Abstract In the improved synthesis of 6-[(ethylthio)methyl]-1H-indazole (5), the mesylate intermediate is replaced by the bromide derivative, which increases the overall yield (six steps) by a factor of 3.

  摘要 在 6-[(乙硫基) 甲基]-1H-吲唑 (5) 的改进合成中，甲磺酸酯中间体被溴化物衍生物取代，使总产率（六个步骤）提高了 3 倍。