7β-(pyrrol-2-yl)-7H-yohimbine | 1104199-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 7β-(pyrrol-2-yl)-7H-yohimbine
• 英文别名: methyl (1S,10S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-10-(1H-pyrrol-2-yl)-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 1104199-21-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: NVHPMEZRPNMTRM-XWDPMUJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-hydroxyyohimbine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以6%的产率得到7β-(pyrrol-2-yl)-7H-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学中的亲核取代反应：新型 7b-取代育亨宾和 4aa-取代 1,2,3,4-四氢-b-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析清楚地显示了 N(1)¯O 键与吲哚分子平面的偏差。这种现象支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。该偏差导致 1-羟基吲哚化学中前所未有的亲核取代反应，并影响了从相应的 1-羟基吲哚衍生物合成新型 7β-杂芳基育亨宾和 4aa-杂芳基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)57