Phenylhydrazon des Mesoxalsaeuremononitrils | 90322-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylhydrazon des Mesoxalsaeuremononitrils
• 英文别名: cyano-phenylhydrazono-acetic acid；Mesoxalsaeure-mononitril-phenylhydrazon；Cyan-phenylhydrazono-essigsaeure；2-Cyano-2-(2-phenylhydrazinylidene)acetic acid；2-cyano-2-(phenylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 90322-98-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FBCMXBNZVGQAAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)
• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylhydrazon des Mesoxalsaeuremononitrils 150.0~160.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 生成 Cyanformaldehyd-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Grundmann,C.; Fulton,M.B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 566 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-2-(phenylhydrazono)essigsaeure-methylester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phenylhydrazon des Mesoxalsaeuremononitrils
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767

文献信息

• Studies towards the synthesis of Fipronil® analogues: improved decarboxylation of α-hydrazonoacid derivatives
  作者：J.E. Ancel、L. El Kaı̈m、A. Gadras、L. Grimaud、N.K. Jana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01977-9

  日期：2002.11

  analogues of Fipronil®. The starting cyanohydrazone was prepared with new experimental conditions for efficient diazonium coupling in fluorinated solvents followed by a new sodium cyanide catalysed decarboxylation.

  的曼尼希反应与[4 + 1]与异氰酸酯的环加成反应已用于合成Fipronil®的氨基吡唑类似物。在新的实验条件下制备了氰基zone，以便在氟化溶剂中有效地重氮化偶合，然后进行新的氰化钠催化的脱羧反应。
• Schmidtmann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1174
  作者：Schmidtmann

  DOI：——

  日期：——
• Bertini, Gazzetta Chimica Italiana, 1901, vol. 31 I, p. 579,581
  作者：Bertini

  DOI：——

  日期：——