N²,N⁹-bis((1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N²,N⁹-bis((1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,9-N-bis[[1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methyl]-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 化学式: C₄₀H₃₆N₁₀O₈
• 分子量: 784.788
• InChiKey: ATJMZQDISSYNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  216.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 N²,N⁹-bis((1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性靶向端粒G-四链体DNA具有抗癌活性的新的2,9-二取代-1,10-菲咯啉衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119318

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。