3-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ATJNKTDIPUMSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 、 丁炔二酸二乙酯 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 苯硅烷 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到diethyl 1-((3-methylphenyl)sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（不对称）P（III）/ P（V）氧化还原环的膦催化合成手性N-杂环

  摘要：

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100404
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过（不对称）P（III）/ P（V）氧化还原环的膦催化合成手性N-杂环

  摘要：

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100404

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。