4,5-Dimethylphthalimid | 20197-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethylphthalimid
• 英文别名: 4,5-dimethylphthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5,6-dimethyl-；5,6-dimethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 20197-78-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OUNAOMONKRIQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethylphthalimid 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 3-Methoxy-5,6-dimethyl-1H-isoindolium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 formamide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5-Dimethylphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• A chiral Brønsted acid-catalyzed highly enantioselective Mannich-type reaction of α-diazo esters with <i>in situ</i> generated <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c8cc01436a

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of α-diazo esters with in situ generated N-acyl ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones has been demonstrated in this communication. A variety of isoindolinone-based α-amino diazo esters bearing a quaternary stereogenic center were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore

  在该文献中已经证明了手性磷酸催化α-重氮酯与原位生成的由3-羟基异吲哚满酮衍生的N-酰基酮亚胺的不对称曼尼希型反应。以高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了多种带有季立构中心的基于异吲哚啉酮的α-氨基重氮酯。此外，通过加合物的重氮部分的氢化描述了产物的合成效用。
• Rotational Control of a Dirhodium-Centered Supramolecular Four-Gear System by Ligand Exchange
  作者：Kazuma Sanada、Hitoshi Ube、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.5b13515

  日期：2016.3.9

  the building blocks. Herein we report the synthesis and the rotational control of a lantern-type dirhodium complex with circularly arranged four 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene carboxylates as gears and two axial ligands as the rate control elements. The rotating rates in solution were markedly affected by the coordination ability and the bulkiness of axial ligands. Notably, the rate changes were

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。
• Enantioselective Trapping of Oxonium Ylides by 3-Hydroxyisoindolinones via a Formal S_N1 Pathway for Construction of Contiguous Quaternary Stereocenters
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Jiayi Shou、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03916

  日期：2018.2.16

  acid co-catalyzed three-component reaction via trapping of oxonium ylides with 3-hydroxyisoindolinones by a formal SN1 pathway is described. This reaction allows for the efficient synthesis of isoindolinone derivatives with two contiguous quaternary stereogenic centers in high yields (up to 93%) with excellent enantioselectivities and moderate diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  对映体选择性的Rh（II）/手性磷酸共催化通过由正式S下层捕获与3- hydroxyisoindolinones氧鎓叶立德三组分反应Ñ 1途径进行说明。该反应可以在温和的反应条件下，以高收率（高达93％）高效合成具有两个连续的季立体异构中心的异吲哚啉酮衍生物，并具有出色的对映选择性和中等非对映选择性。
• The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201102375

  日期：2011.12.23

  ligands. These ligands were subsequently applied in the nickel(II)‐catalyzed enantioselective fluorination of oxindoles and β‐ketoesters to obtain the corresponding products with enantioselectivities of up to >99 % ee and high yields. Application of the chiral pincer ligands in the chromium‐catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction of aldehydes gave the corresponding alcohols with an optimal

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。