methyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate | 341-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid,2-(4-fluorobenzoyl)-,methyl ester
• CAS: 341-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: XVIFFHRWAZWIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55 mg的产率得到4-(4-fluoro-phenyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰化：一锅法合成酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮

  摘要：

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800159
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Suzuki–Miyaura couplings of sterically hindered aryl halides: synthesis of 2-aroylbenzoate derivatives
  作者：Aya Ismael、Troels Skrydstrup、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d0ob00044b

  日期：——

  diversely substituted 2-aroylbenzoate esters featuring a new protocol for the carbonylative coupling of aryl bromides with boronic acids and a new strategy to favour carbonylative over non-carbonylative reactions. Two different synthetic pathways - (i) the alkoxycarbonylation of 2-bromo benzophenones and (ii) the carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzoate esters - were evaluated. The latter approach

  我们已经开发出一种羰基化方法，用于合成不同取代的2-芳基苯甲酸酯，其特征是芳基溴化物与硼酸进行羰基化偶联的新方案，以及采用羰基化而非非羰基化反应的新策略。评估了两种不同的合成途径-（i）2-溴二苯甲酮的烷氧基羰基化和（ii）2-溴苯甲酸酯的羰基化Suzuki-Miyaura偶联-。后一种方法提供了更宽的基材耐受性，因此是首选途径。我们观察到2-取代的芳基溴化物是具有挑战性的羰基化化学底物，有利于非羰基化途径。但是，我们发现，缓慢添加硼酸可以改善羰基化的Suzuki-Miyaura偶联，
• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。
• Reactions of 2-acylbenzoates with dimethyloxosulphonium methylide: A novel route to isocoumarins
  作者：Kevin Beautement、John M. Clough

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81355-1

  日期：1984.1

  Treatment of 2-benzoylbenzoates with dimethyloxosulphonium methylide (1) gives 4-phenylisocoumarins (2); methyl 2-acetylbenzoate gives 4-methylene-3,4-dihydroisocoumarin (3) under the same conditions.

  用二甲基亚甲基ul（2-）处理2-苯甲酰苯甲酸酯（4-），得到4-苯基异香豆素（2-）。在相同条件下，2-乙酰基苯甲酸甲酯产生4-亚甲基-3,4-二氢异香豆素（3）。
• Construction of an isoquinolinone framework from carboxylic-ester-directed umpolung ring opening of methylenecyclopropanes
  作者：Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc04826k

  日期：——

  An interesting type of reaction involving functionalized methylenecyclopropanes (MCPs) has been revealed. Here, a nucleophilic attack of an anionic species onto a partially polarity-reversed MCP was realized by treating a neighbouring carboxylic ester tethered to the MCP and amine with KHMDS to realize an umpolung ring opening of the MCP. This work established an operationally convenient protocol for

  已经揭示了一种涉及官能化亚甲基环丙烷 (MCP) 的有趣类型的反应。在这里，阴离子物质对部分极性反转的 MCP 的亲核攻击是通过用 KHMDS 处理与 MCP 相连的相邻羧酸酯和胺来实现 MCP 的 umpolung 开环来实现的。这项工作为快速构建异喹啉酮框架建立了一个操作方便的协议。