N-benzyl-3-phenylisoxazolidine-5-one | 135383-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylisoxazolidine-5-one
• 英文别名: N-benzyl-3-phenylisoxazolidin-5-one；2-benzyl-3-phenylisoxazolidin-5-one；2-benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 135383-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BSJOQMAFMJSEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenylisoxazolidine-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-Benzyl-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  八羰基二钴可促进4-异恶唑啉重排为acylaziridines：显着加快速率，并具有很高的底物耐受性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]乙腈中的八钴二羰基八氧化二钴（Co（2）（CO）（8））在75摄氏度时触发4-异恶唑啉（1）的NO键裂解，从而使2-酰基氮丙啶的价数重排（2）。在不存在钴配合物的情况下，异恶唑啉在75摄氏度下稳定。

  DOI：

  10.1021/ol025906j
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到N-benzyl-3-phenylisoxazolidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>O</i>-Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Václav Matoušek、Ewa Pietrasiak、Lukas Sigrist、Barbara Czarniecki、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201402225

  日期：2014.5

  A mild trifluoromethylation reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines that is tolerant towards a variety of functional groups, including nitriles, alcohols, ketones, esters, amides, imides, and nitrogen heterocycles, is reported. The key feature of this reaction is the activation of the CF3 reagent with either trimethylsilyl triflate or LiClO4 and partial or full deprotonation of the substrate with

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。
• A Unique (3+2) Annulation Reaction between Meldrum's Acid and Nitrones: Mechanistic Insight by ESI-IMS-MS and DFT Studies
  作者：Nicolas Lespes、Etienne Pair、Clisy Maganga、Marie Bretier、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Vincent Levacher、Marie Hubert-Roux、Carlos Afonso、Corinne Loutelier-Bourhis、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/chem.201705714

  日期：2018.3.15

  intermediates of the domino process leading to an isoxazolidin‐5‐one, triggered by unique reactivity between Meldrum's acid and an N‐benzyl nitrone in the presence of a Brønsted base, were determined thanks to the softness and accuracy of electrospray ionization mass spectrometry coupled to ion mobility spectrometry (ESI‐IMS‐MS). The combined DFT study shed light on the overall organocatalytic sequence that starts

  由于电喷雾电离质谱法的柔软性和准确性，可以确定在多伦尼斯特碱存在下，由Meldrum酸和N-苄基硝酮之间独特的反应性触发的，导致异恶唑烷5-5的多米诺过程的易碎中间体。与离子迁移谱（ESI-IMS-MS）耦合 结合的DFT研究揭示了整体有机催化序列，该序列以逐步（3 + 2）环化反应开始，然后是包含立体选择性途径问题的脱羧质子化序列。
• Enantioselective Conjugate Addition of Hydroxylamines to Pyrazolidinone Acrylamides
  作者：Mukund P. Sibi、Mei Liu

  DOI：10.1021/ol016807t

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Chiral relay templates provide amplification of selectivity in conjugate addition reactions. Reversal of stereochemistry of the product isoxazolidinones has also been demonstrated by a simple change of the Lewis acid.