1,6-naphthyridine-6-oxide | 23616-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-naphthyridine-6-oxide
• 英文别名: [1,6]naphthyridine 6-oxide；[1,6]Naphthyridin-6-oxid；1,6-Naphthyridine 6-oxide；6-oxido-1,6-naphthyridin-6-ium
• CAS: 23616-37-7
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: PKRNRCHGYAGTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  415.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-naphthyridine-6-oxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-(1,6-naphthyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基乙缩醛缩合至叠氮-N-氧化物中，方便地合成α-（2-氮杂杂芳基）乙酸酯

  摘要：

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501359r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,6-naphthyridine-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING GASTRIC AND PANCREATIC MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS GASTRIQUES ET PANCRÉATIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015901A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating pancreatic cancer or gastric cancer or a metastasis thereof.

  该发明提供了治疗胰腺癌或胃癌或其转移的方法和药物组合物。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20060156485A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 6-6 (0:1, 0:2, 1:1, 1:2) aza heteroaromatic keratin dyeing compound with one or two N-oxides. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。
• Reaction of Isoquinoline 2-Oxides with Methylsulfinylmethyl Carbanion.
  作者：Isao TAKEUCHI、Katsuyoshi MASUDA、Yoshiki HAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.2602

  日期：——

  7-Methoxy-3-methylsulfonyl-3H-benz[d]azepine (5) and 2-deuterio-3-(methyl-d3)-sulfonyl-3H-benz[d]azepine (14) were obtained from the reaction of the corresponding isoquinoline 2-oxides with methylsulfinylmethyl carbanion. A revised reaction mechanism is proposed on the basis of the results obtained by use of deuterated dimethyl sulfoxide-d6.

  7-Methoxy-3-methylsulfonyl-3H-benz[d]azepine (5) 和 2-deuterio-3-(methyl-d3)-sulfonyl-3H-benz[d]azepine (14) 是由相应的异喹啉 2-oxides 与甲基亚磺酰甲基碳离子反应得到的。根据使用氘代二甲基亚砜-d6 所获得的结果，提出了一种经过修订的反应机理。
• [EN] 4-AZA-2, 3-DIDEHYDROPODOPHYLLOTOXIN COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AZA-2, 3-DIDÉSHYDROPODOPHYLLOTOXINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012076942A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides 4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin compound of general formula A (4a- 4z and 4aa-4ae) as useful potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the synthesis of 4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin compounds (4a-4z and 4aa-4ae).

  本发明提供了通式A（4a-4z和4aa-4ae）的4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系药物。本发明还提供了一种合成4-Aza-2,3-didehydropodophyllotoxin化合物（4a-4z和4aa-4ae）的方法。
• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150333280A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。