1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-(acetoxymethyl)aziridine | 1252059-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-(acetoxymethyl)aziridine
• 英文别名: [1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1252059-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PJYXGKUWSBTMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-(acetoxymethyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-(4-methoxy-benzyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-(acetoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c

文献信息

• Microwave-assisted regioselective ring opening of non-activated aziridines by lithium aluminium hydride
  作者：Sonja Stanković、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004960c

  日期：——

  A new synthetic protocol for the LiAlH4-promoted reduction of non-activated aziridines under microwave conditions was developed. Thus, ring opening of 2-(acetoxymethyl)aziridines provided the corresponding β-amino alcohols, which were then used as eligible substrates in the synthesis of 5-methylmorpholin-2-ones via condensation with glyoxal in THF. The same procedure was applied for the preparation

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。