5-Methylsulfonyl-2-[5-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]pyridine | 343262-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Methylsulfonyl-2-[5-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[5-(4-Bromo-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-5-methanesulfonyl-pyridine；2-[5-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-5-methylsulfonylpyridine
• CAS: 343262-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₃N₃O₂S
• 分子量: 446.247
• InChiKey: JRYCOLAIIGHRBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 5-Methylsulfonyl-2-[5-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]pyridine 在 Pd(PPh3)4 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 生成 5-Methylsulfonyl-2-[5-(4-acetylenylphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的药物组合物及其药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症及其他与炎症相关的疾病方面具有用途，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病等哺乳动物，最好是人类、狗、猫和家畜。

  公开号：

  US06506779B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 、 (5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give the title compound (450 mg)的产率得到5-Methylsulfonyl-2-[5-(4-bromophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y的定义如规范中所述，以及包含它们的药物组合物和它们的医药用途。本发明的化合物在哺乳动物（优选为人类、狗、猫和家畜）中用于治疗或缓解炎症和其他炎症相关的疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US06506779B1

文献信息

• Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030236258A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 2 , R 3 , R 6 and A are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, colon cancer and Alzheimer's disease, in mammals (preferably humans, dogs, cats and livestock).

  本发明涉及公式1的化合物，其中R2、R3、R6和A如规范中所定义，以及包含它们的药物组合物和它们的医药用途。本发明的化合物对于治疗或缓解哺乳动物（优选为人类、狗、猫和家畜）的炎症和其他与炎症相关的疾病，如骨关节炎、类风湿性关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病非常有用。
• Discovery of a potent, selective and orally active canine COX-2 inhibitor, 2-(3-difluoromethyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-5-methanesulfonyl-pyridine
  作者：Jin Li、Kristin M.Lundy DeMello、Henry Cheng、Subas M. Sakya、Brian S. Bronk、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Carolyn Kilroy、Donald W. Mann、Eric L. Nimz、Michael P. Lynch、Michelle L. Haven、Nicole L. Kolosko、Martha L. Minich、Chao Li、Jason K. Dutra、Bryson Rast、Rhonda M. Crosson、Barry J. Morton、Glen W. Kirk、Kathleen M. Callaghan、David A. Koss、Andrei Shavnya、Lisa A. Lund、Scott B. Seibel、Carol F. Petras、Annette Silvia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.004

  日期：2004.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies of 2-[3-di(and tri)fluoromethyl-5-arylpyrazol-1-yl]-5-methanesulfonylpyridine derivatives for canine COX enzymes are described. This led to the identification of 12a as a lead candidate for further progression. The in vitro and in vivo activity of 12a for the canine COX-2 enzyme as well as its in vivo efficacy and pharmacokinetic properties in dog are highlighted. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLO-ALKYLSULFONYL PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY/ANALGESIC AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1233959B1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6506779B1
  申请人：——

  公开号：US6506779B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6531492B1
  申请人：——

  公开号：US6531492B1

  公开（公告）日：2003-03-11