6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione | 112723-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidine-3-thione
• CAS: 112723-26-9
• 化学式: C₆H₉N₃S₂
• 分子量: 187.29
• InChiKey: GJDDZEQUBXTRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C (decomp)
• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isoselenocyanate 、 6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-3-p-methoxyhenyl-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]inden-1(2H)-thione-4(3H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  利用高价硫的化学特征合成具有硫脲部分的新型大环化合物

  摘要：

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390128
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-dimethyl 5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H,3H)-dithione 170.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成

  摘要：

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成是通过噻二唑衍生物 (2) 与各种异硫氰酸酯的反应来实现的。化合物 2 很容易衍生自对称的四氮杂戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1065

文献信息

• Reaction of tetraazathiapentalene and thiadiazolopyrimidine derivatives with heterocumulenes: Cycloaddition and elimination reactions<i>via</i>hypervalent sulfur intermediates
  作者：Noboru Matsumura、Atsushi Ito、Masaaki Tomura、Yasuyuki Okumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570410116

  日期：2004.1

  Tetraazathiapentalene derivative 1 reacts with heterocumulenes such as diphenylketene (2) and 2-pyridylisothiocyanate (5) to give heterocycles 3, 6 and 7 with elimination of methylisothiocyanate. The reactions of thiadiazolopyrimidine derivatives 8a-b with ethoxycarbonyl isothiocyanate (9) and carbon disulfide (11) gives heterocycles 10 and 12 via thermal decomposition of 1:1 cycloadducts C and D which

  四氮杂戊戊烯衍生物1与杂枯烯如二苯乙烯酮（2）和2-吡啶基异硫氰酸酯（5）反应，得到杂环3、6和7，同时消除了异硫氰酸甲酯。噻二唑并嘧啶衍生物8a-b与乙氧基羰基异硫氰酸酯（9）和二硫化碳（11）的反应通过1∶1的具有高价硫的环加合物C和D的热分解产生杂环10和12 。描述了这些反应的机理和反应性特征。
• Synthesis of Novel Tetraazapentalene Derivatives (10-S-3) with a Hypervalent Sulfur and Carbonyl Groups
  作者：Noboru Matsumura、Osamu Mori、Masaaki Tomura、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1989.39

  日期：1989.1

  Tetraazapentalenes (R = CH3 and CH2=CHCH2) reacted with isocyanates to give new types of tetraazapentalenes, (2) and (3). The compounds, 2 and 3 were also obtained by the reaction of isocyanates with thiadiazolopyrimidines.

  四氮杂戊搭烯（R = CH3 和 CH2=CHCH2）与异氰酸酯反应，生成新型四氮杂戊搭烯（2）和（3）。化合物2和3还可以通过异氰酸酯与噻二唑并嘧啶的反应获得。
• Synthesis of Unsymmetrical Tetraazapentalene Derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Osamu Mori、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1987.1065

  日期：1987.6.5

  The synthesis of unsymmetrical tetraazapentalene derivatives was achieved by the reaction of thiadiazole derivatives (2) with various isothiocyanates. Compounds 2 were easily derived from symmetrical tetraazapentalene derivatives.

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成是通过噻二唑衍生物 (2) 与各种异硫氰酸酯的反应来实现的。化合物 2 很容易衍生自对称的四氮杂戊烯衍生物。
• BEER R. J. S.; HOLMES N. H.; NAYLOR A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2909-2913
  作者：BEER R. J. S.、 HOLMES N. H.、 NAYLOR A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KERDAWY MOHAMED M.; BAYOMI SAID M.; SHEHATA IHSAN A.; GLENNON R. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 501-504
  作者：EL-KERDAWY MOHAMED M.、 BAYOMI SAID M.、 SHEHATA IHSAN A.、 GLENNON R. A.

  DOI：——

  日期：——