1-Phenyl-2-methylenephospholane | 700377-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-methylenephospholane
• 英文别名: 2-methylidene-1-phenylphospholane
• CAS: 700377-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₃P
• 分子量: 176.198
• InChiKey: FUZQAWSNCGYZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-methylenephospholane 、 (1R,2S,5R)-menthol bromoacetate 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到(1R)-1-phenyl-1-[2-[(L)-menthyloxy]-2-oxoethyl]-2-methylenephospholanium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine ligands

  摘要：

  这项发明涉及一种新的磷配体，其化学式为I1，其中R1和R2分别独立地为未取代的烷基、芳基、环烷基或杂环烷基，或者独立地为被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代的烷基、芳基、环烷基或杂环烷基；R3为烷基、环烷基、芳基或杂环烷基；R4'和R4分别独立地为氢、烷基或可选择取代的芳基；或者R4和R4连同它们所连接的碳原子形成一个3-8环碳环；虚线可选为双键；R5和R6分别独立地为氢、烷基或芳基，R7为烷基或芳基；R8和R8'分别独立地为氢、烷基或芳基；由粗线连接的取代基之间呈顺式关系；含有这种配体的金属配合物在不对称反应中的应用。

  公开号：

  US20040110975A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 (R)-2-methylene-1-phenylphospholane 1-oxide 在 氩 、 正己烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以to yield 7.4 g (95%) of 1-phenyl-2-methylenephospholane as a colorless oil, 1H NMR (200 MHz) δ: 1.55-2.10 (m, 4H), 2.20-2.65 (m, 2H), 5.51 (dd, 1H, J=1.6, J=11.0), 5.76 (dd, 1H, J=1.5, J=28.7), 7.05-7.50 (m, 5H), 31 P NMR (200 MHz) δ: −12.6的产率得到1-Phenyl-2-methylenephospholane
  参考文献：
  名称：

  Phosphine ligands

  摘要：

  该发明涉及公式I1的新膦配体，其中R1和R2分别是未取代的烷基，芳基，环烷基或杂环芳基，或独立被烷基，烷氧基，卤素，羟基，氨基，单烷基或双烷基氨基，芳基，—SO2—R7，—SO3−，—CO—NR8R8′，羧基，烷氧羰基，三烷基硅基，二芳基烷基硅基，双烷基芳基硅基或三芳基硅基取代的烷基，芳基，环烷基或杂环芳基；R3是烷基，环烷基，芳基或杂环芳基；R4'和R4独立地是氢，烷基或可选取代的芳基；或R4和R4与它们附着的C原子一起形成3-8成员的碳环；虚线可选为双键；R5和R6独立地是氢，烷基或芳基，R7是烷基或芳基；R8和R8'独立地是氢，烷基或芳基；由粗线连接的取代基在顺式关系下相互连接；使用这样的配体的金属配合物在不对称反应中使用。

  公开号：

  US20040110975A1

文献信息

• BIDENTATE C,P CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1567535A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6984744B2
  申请人：——

  公开号：US6984744B2

  公开（公告）日：2006-01-10
• [EN] BIDENTATE C,P CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHINE CHIRAUX C,P BIDENTES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004050669A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention is concerned with new phosphine ligands of formula I wherein R1 and R2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, -S02-R7, -S03¯ , -CO-NR8BR8', carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R4' and R4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R4`’ and R4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R5 and R6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl, R7 is alkyl or aryl; and R8 and R8' are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; the substituents attached by the bold bondsare in cis relation to each other; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.
• Phosphine ligands
  申请人：——

  公开号：US20040110975A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention is concerned with new phosphine ligands of formula I 1 wherein R 1 and R 2 are independently of each other unsubstituted alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, or alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl each of which independently is substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, —SO 2 —R 7 , —SO 3 − , —CO—NR 8 R 8′ , carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R 3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 4′ and R 4 are independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R 4 and R 4 together with the C-atom they are attached, form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is optionally a double bond; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl, R 7 is alkyl or aryl; and R 8 and R 8′ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; the substituents attached by the bold bonds are in cis relation to each other; metal complexes with such ligands in asymmetric reactions.

  这项发明涉及一种新的磷配体，其化学式为I1，其中R1和R2分别独立地为未取代的烷基、芳基、环烷基或杂环烷基，或者独立地为被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代的烷基、芳基、环烷基或杂环烷基；R3为烷基、环烷基、芳基或杂环烷基；R4'和R4分别独立地为氢、烷基或可选择取代的芳基；或者R4和R4连同它们所连接的碳原子形成一个3-8环碳环；虚线可选为双键；R5和R6分别独立地为氢、烷基或芳基，R7为烷基或芳基；R8和R8'分别独立地为氢、烷基或芳基；由粗线连接的取代基之间呈顺式关系；含有这种配体的金属配合物在不对称反应中的应用。