N-[2-[(2S,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-9-methoxy-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-amine | 130220-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: N-[2-[(2S,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-9-methoxy-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-amine
• CAS: 130220-78-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₂
• 分子量: 367.491
• InChiKey: WOQWGJMYJPOTGT-XVQYUUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-[2-[(2S,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-9-methoxy-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  在对新的抗溃疡药5（KW-5805）（一种5,11-二氢[1]苯并氧庚并[3,4-b]吡啶衍生物）进行进一步修饰的过程中，我们发现一些新的衍生物具有抗心律失常的活性。因此，我们继续合成和评估一系列5-取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶对小鼠氯仿所致的室性心律失常和哇巴因引起的犬室性心律失常的抗心律失常活性。在氯仿引起的室性心律失常中，7-甲氧基在活性中起重要作用，而5位末端侧链的类型对效价没有明显影响。另一方面，在哇巴因引起的室性心律失常中，结构-活性关系是高度特异性的，并且只有四种化合物（9、30、34和35）有效。化合物9 5-[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -7-甲氧基-5,11-二氢[1]苯并氧杂庚并[3,4-b]吡啶1.5-富马酸酯，对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的亲和力较低，选择ED100（散瞳）/ ED50（抗心律失常活性）之比作为KW-3407进行进一步开发和

  DOI：

  10.1021/jm00173a029