2-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid | 953090-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-2-fluoroacetic acid；2-(4-t-butylphenoxy)-2-fluoroacetic acid；(4-tert-butylphenoxy)fluoroacetic acid；2-(4-Tert-butylphenoxy)-2-fluoroacetic acid；2-(4-tert-butylphenoxy)-2-fluoroacetic acid
• CAS: 953090-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: RUQOMCQKIDEUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以34%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(difluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208

文献信息

• Fluorodecarboxylation for the Synthesis of Trifluoromethyl Aryl Ethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Andrew T. Brusoe、Vincent Mascitti、Kevin D. Hesp、David C. Blakemore、Jeffrey T. Kohrt、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201604793

  日期：2016.8.8

  The synthesis of mono‐, di‐, and trifluoromethyl aryl ethers by fluorodecarboxylation of the corresponding carboxylic acids is reported. AgF2 induces decarboxylation of aryloxydifluoroacetic acids, and AgF, either generated in situ or added separately, serves as a source of fluorine to generate the fluorodecarboxylation products. The addition of 2,6‐difluoropyridine increased the reactivity of AgF2

  据报道，通过相应的羧酸的氟脱羧合成单，二和三氟甲基芳基醚。AgF 2引起芳氧基二氟乙酸的脱羧，并且就地生成或单独添加的AgF用作氟的来源，以生成氟代脱羧产物。2,6-二氟吡啶的添加增加了AgF 2的反应性，从而增加了所能接受的芳基的官能团范围和电子性质。用于形成三氟甲基芳基醚的反应条件也用于形成二氟甲基和单氟甲基芳基醚。
• Novel compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1857440A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1) antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disorder, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, a respiratory disorder, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, and heart disease.

  本发明涉及作为类香草素受体（Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1）拮抗剂的新型化合物、其异构体或其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。 本发明提供了一种药物组合物，用于预防或治疗疼痛、偏头痛、关节痛、神经痛、神经病变、神经损伤、皮肤病、膀胱过敏、肠易激综合征、便急、呼吸系统疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性疾病、耳病和心脏病等疾病。
• WO2007/120012
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photo-fluorodecarboxylation of 2-Aryloxy and 2-Aryl Carboxylic Acids
  作者：Joe C. T. Leung、Claire Chatalova-Sazepin、Julian G. West、Montserrat Rueda-Becerril、Jean-François Paquin、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201206352

  日期：2012.10.22
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.