5-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-methylaminophenol | 206870-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-methylaminophenol
• 英文别名: 2-(Methylamino)-5-[2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethyl]phenol
• CAS: 206870-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃N₃O
• 分子量: 379.425
• InChiKey: LRYDDYSYFAOSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-methylaminophenol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  具有混合的5HT1A / D2亲和力的新型苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮芳基哌嗪衍生物可作为潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm970298c
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-methylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  具有混合的5HT1A / D2亲和力的新型苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮芳基哌嗪衍生物可作为潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm970298c