1-(2-碘乙基)-3-甲基苯 | 114686-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-碘乙基)-3-甲基苯
• 中文别名: 苯,1-(2-碘乙基)-3-甲基-
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(3-methylphenyl)ethane；1-(2-Iodoethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 114686-67-8
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: XMVAPTOWZNYJEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-3-甲基苯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R-2-carboxycycloprop-1-yl) (2-(3-methylphenyl)ethyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-碘乙基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  使用实用助剂对酒精进行选择性C（sp3）−H和C（sp2）−H氟化

  摘要：

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201808021

文献信息

• CRM1 inhibitory and antiproliferative activities of novel 4′-alkyl substituted klavuzon derivatives
  作者：Tuğçe Kanbur、Murat Kara、Meltem Kutluer、Ayhan Şen、Murat Delman、Aylin Alkan、Hasan Ozan Otaş、İsmail Akçok、Ali Çağır

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.030

  日期：2017.8

  -one derivatives showing promising antiproliferative activities in variety of cancer cell lines. In this work, racemic syntheses of nine novel 4′-alkyl substituted klavuzon derivatives were completed in eight steps and anticancer properties of these compounds were evaluated. It is found that size of the substituent has dramatic effect over the potency and selectivity of the cytotoxic activity in cancerous

  克拉维松是6-（萘-1-基）取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮衍生物在多种癌细胞系中显示出有希望的抗增殖活性。在这项工作中，分八步完成了九种新颖的4'-烷基取代的克拉维松衍生物的外消旋合成，并评估了这些化合物的抗癌性能。发现在癌症和健康的胰腺细胞系中，取代基的大小对细胞毒性活性的效力和选择性具有显着影响。取代基的大小也可以影响克拉维松衍生物的CRM1抑制特性。仅当萘-1-基的4'-位存在一个小的取代基时，才能观察到强的细胞毒活性和CRM1抑制作用。但是，这些取代基使该分子在健康的胰腺细胞而不是癌性胰腺细胞中更具细胞毒性。在测试的化合物1,2,3中，
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Light-Mediated Synthesis of Aliphatic Anhydrides by Cu-Catalyzed Carbonylation of Alkyl Halides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.3c01224

  日期：2023.5.3

  acetic anhydride, is currently produced by two Rh-catalyzed carbonylation reactions on a bulk scale for its use in synthesizing products ranging from aspirin to cellulose acetate. Here, we report a light-mediated, Cu-catalyzed process for producing aliphatic, symmetric acid anhydrides directly by carbonylation of alkyl (pseudo)halides in a single step without any precious metal additives. The transformation

  酸酐因其在合成聚合物、药物和其他商品中的作用而在化学工业中很有价值，但它们的合成通常涉及使用贵金属催化剂的多个步骤。最简单的酸酐，乙酸酐，目前通过两个 Rh 催化的羰基化反应大规模生产，用于合成从阿司匹林到醋酸纤维素等产品。在这里，我们报告了一种光介导的 Cu 催化工艺，在不添加任何贵金属添加剂的情况下，直接通过烷基（拟）卤化物的羰基化直接生产脂肪族对称酸酐。该转化仅需要简单的铜盐和丰富的碱就可以原位生成多相 Cu 0光催化剂，在放大时保持高效率和选择性，并通过具有多种有益特征的激进机制运作。这一发现将使批量过程的工程设计能够高效、可持续地生产商品酸酐。
• Photochemical Synthesis of Acyl Fluorides Using Copper-Catalyzed Fluorocarbonylation of Alkyl Iodides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00967

  日期：2024.4.19

  reagents due to their unique balance between reactivity and stability. Here, we report a copper-catalyzed carbonylative coupling strategy for synthesizing acyl fluorides under photoirradiation. Alkyl iodides were transformed in high yields into acyl fluorides by using a commercially available copper precatalyst (CuBr·SMe2) and a readily available fluoride salt (KF) at ambient temperature and mild CO pressure

  酰氟由于其反应性和稳定性之间独特的平衡而成为重要的试剂。在这里，我们报道了一种在光照射下合成酰基氟化物的铜催化羰基化偶联策略。通过使用市售的铜预催化剂 (CuBr·SMe 2 ) 和易于获得的氟化物盐 (KF)，在环境温度和温和的 CO 压力 (6 atm) 下，在蓝光照射下，烷基碘以高产率转化为酰基氟化物。
• Benzothiazepine vasodilators having aralkyl substitution
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0256888B1

  公开（公告）日：1991-07-03