ditert-butyl 2-[[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]methyl]propanedioate | 161990-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ditert-butyl 2-[[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 161990-12-1
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₈
• 分子量: 615.723
• InChiKey: LRSICIWBMHBZQE-OIFRRMEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl 2-[[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]methyl]propanedioate 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以74.2%的产率得到γ,γ'-Di-tert-butyl-L-γ-carboxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of L-γ-carboxyglutamic acid (L-Gla)

  摘要：

  A two step synthesis involving the use of a chiral template, benzyl (2R, 3S)-(-)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholine-carboxylate(3) (5a); provides orthogonally protected L-Gla (9) in 60% overall yield (>99% ee), with no resolution required.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02418-b
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-安息香肟 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ditert-butyl 2-[[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of L-γ-carboxyglutamic acid (L-Gla)

  摘要：

  A two step synthesis involving the use of a chiral template, benzyl (2R, 3S)-(-)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholine-carboxylate(3) (5a); provides orthogonally protected L-Gla (9) in 60% overall yield (>99% ee), with no resolution required.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02418-b