2-(4-Bromobutyl)-3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine | 79222-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Bromobutyl)-3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine
• 英文别名: 2-(2-bromobutyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；2-(4-bromobutyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；2-(4-Bromobutyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 79222-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: UTTZXFDZFVMJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  210-225 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromobutyl)-3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Cyano-1,2-dimethyl-1-[4-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)butyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。2.硫脲和2-氰基胍衍生物的合成以及抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，我们合成了一系列新型的2- [ω-（硫脲基）烷基]-和2- [ω-（氰基胍基）烷基] -3（2H）-哒嗪酮衍生物。通过Shay方法评估所有目标化合物在幽门螺杆菌溶解的大鼠中的胃抗分泌活性，并在大鼠的应激性溃疡试验中评估所选化合物。建立了构效关系。两类化合物在抗分泌和/或抗溃疡试验中具有显着活性。活性必需的分子特征是硫脲基或2-氰基胍基，3（2H）-哒嗪酮环的C-6位上的苯基，3（2H）-之间的四碳链长哒嗪酮环和官能团，以及在官能团的N-3位的甲基。其中，三个硫脲衍生物（24、26和38）和六个2-氰基胍衍生物（61、62、65、75、85和86）具有最强的抗分泌和/或抗溃疡活性。这些化合物不是组胺H2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00357a012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6-苯基-3-哒嗪酮 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(4-Bromobutyl)-3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。2.硫脲和2-氰基胍衍生物的合成以及抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，我们合成了一系列新型的2- [ω-（硫脲基）烷基]-和2- [ω-（氰基胍基）烷基] -3（2H）-哒嗪酮衍生物。通过Shay方法评估所有目标化合物在幽门螺杆菌溶解的大鼠中的胃抗分泌活性，并在大鼠的应激性溃疡试验中评估所选化合物。建立了构效关系。两类化合物在抗分泌和/或抗溃疡试验中具有显着活性。活性必需的分子特征是硫脲基或2-氰基胍基，3（2H）-哒嗪酮环的C-6位上的苯基，3（2H）-之间的四碳链长哒嗪酮环和官能团，以及在官能团的N-3位的甲基。其中，三个硫脲衍生物（24、26和38）和六个2-氰基胍衍生物（61、62、65、75、85和86）具有最强的抗分泌和/或抗溃疡活性。这些化合物不是组胺H2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00357a012

文献信息

• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2H)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0030835A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  Although known 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone derivatives possess a strong anti-peptic ulcer activity, they do not all exhibit activity over long periods of time and can produce unfavourable side effects. These difficulties are now overcome by derivatives represented by the formula (I): wherein R', R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R' and R' independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; m represents an integer of 1 to 3; n represents 0 or an integer of from 1 to 3; Z represents -CH2-, -0- or -S-; X represents -S-R6 or -N"H-R', wherein R6 represents a lower alkyl group and R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl or a propargyl group, and the carbon atoms at positions 4 and 5 of the heterocyclic ring of the formula (I), to which R' and R' are bonded respectively, are joined by either a single or a double carbon-carbon bond; and acid addition salts thereof; with the proviso that where Z is -0- or -S-, the carbon atoms at positions 4 and 5 joined by a double bond and n represents an integer of 1 to 3. These compounds have therapeutical activity against peptic ulcers.

  虽然已知的 6-苯基-3(2H)-哒嗪酮衍生物具有很强的抗消化性溃疡活性，但它们并不都能长期保持活性，而且会产生不利的副作用。现在，由式（I）表示的衍生物克服了这些困难： 其中 R'、R2 和 R3 分别代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；R'和 R'分别代表氢原子或烷基；m 代表 1 至 3 的整数；n 代表 0 或 1 至 3 的整数；Z 代表 -CH2-、-0- 或 -S-；X代表-S-R6或-N "H-R'，其中R6代表低级烷基，R'代表氢原子、低级烷基或丙炔基，且R'和R'分别键合的式(I)杂环第4位和第5位的碳原子通过单碳碳键或双碳碳键连接；及其酸加成盐；但其中 Z 为-0-或-S-时，第 4 位和第 5 位的碳原子以双键连接，n 为 1 至 3 的整数。这些化合物对消化性溃疡具有治疗活性。
• Phase-Transfer Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones (3-Oxo-2,3-dihydropyridazines)
  作者：Toshihiro Yamada、Masahiko Ohki

  DOI：10.1055/s-1981-29552

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;OHKI, MASAHIKO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 631-633
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;SHIMAMURA, HIROSHI;TSUKAMOTO, YOSHITS+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 373-381
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、SHIMAMURA, HIROSHI、TSUKAMOTO, YOSHITS+

  DOI：——

  日期：——