(E)-3-(2-Hydroxymethyl-phenylamino)-propenal | 127558-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Hydroxymethyl-phenylamino)-propenal
• 英文别名: (E)-3-[2-(hydroxymethyl)anilino]prop-2-enal
• CAS: 127558-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UUKOLQIADXOJGV-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 beta-乙氧基丙烯醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-(2-Hydroxymethyl-phenylamino)-propenal 、 (E)-3-(2-Hydroxymethyl-phenylamino)-propenal
  参考文献：
  名称：

  A kinetic study of alkaline hydrolysis of .BETA.-arylaminoacrolein.

  摘要：

  这项研究探讨了β-芳胺基丙烯醛(1)（一种酰胺的乙烯基类似物）的碱性水解动力学。研究发现动力学涉及羟离子的一级和二级项。 反应的第一步(速率常数k1)是羟离子对1的β位置的进攻，形成的四面体中间体有两种分解途径： 1. 不需要羟离子辅助的途径(k2(k1/k-1)) 2. 需要羟离子辅助的途径(k3(k1/k-1)) 研究对12种底物测定了速率常数k1、k2(k1/k-1)和k3(k1/k-1)，并对其中5种底物评估了每个步骤的活化参数ΔH≠和ΔS≠。随着芳基取代基吸电子效应的增强，k2/k-1值降低。 通过分子轨道(MO)计算评估了中间体与起始物质之间的ΔHf差异。结果表明，随着取代基吸电子效应的增强，k2降低。 二级反应的第二步k2(k1/k-1)是水作为普通酸催化阴离子中间体的分解。对于"典型"底物，三级反应的第二步k3(k1/k-1)是在羟离子和水的共同催化下芳胺基团从阴离子中间体上离去，而对于β-(对硝基苯胺基)丙烯醛(1j)，则是对硝基苯胺负离子直接从双负电荷中间体上消除。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2902