methyl α-(4-nitrobenzyl)acetoacetate | 577775-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(4-nitrobenzyl)acetoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate；methyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 577775-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: OTRYTYQVTLVZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4-nitrobenzyl)acetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl α-(4-nitrobenzyl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯催化不对称插入芳基-CHO 键：手性全碳四元中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。

  DOI：

  10.1021/ja408196g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 1-溴-4-硝基苯 在 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到methyl α-(4-nitrobenzyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Improved Palladium-Catalysed Synthesis of α-Benzyl-β-keto Esters

  摘要：

  本文介绍了通过 Heck 反应从芳基溴化物合成 δ-苄基-δ-酮酯的改进方案。该方法可用于合成各种不同的δ-苄基-δ-酮酯，以制备新的药剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258095

文献信息

• Catalytic Asymmetric Insertion of Diazoesters into Aryl-CHO Bonds: Highly Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja408196g

  日期：2013.10.2

  This paper describes a catalytic enantioselective route to synthesize functionalized all-carbon quaternary acyclic systems via a boron Lewis acid-promoted formal C-C insertion of diazoesters into aryl-CHO bonds. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1d as a catalyst, the reaction proceeded in good yield (up to 83%) with good regioselectivity (up to 88:12) and excellent enantioselectivity

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。
• Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
  申请人：Takemura Makoto

  公开号：US20050113397A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。
• IMIDAZO(1,2-a)PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1479681A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  下式(I)所代表的化合物、其盐类或溶液剂，根据其抑制 1，6-β-葡聚糖合成的新机理，能够特异性或选择性地表达广谱抗真菌活性，以及含有它们中任何一种的抗真菌剂。
• Treating micro-organisms in water using boron conditioned enzymes
  申请人：Sava Alex

  公开号：US20050242029A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to methods and compositions for of treating water systems, particularly recirculating water systems contaminated by a biofilm containing sessile micro-organisms. The method includes the steps of forming a boron conditioned enzyme and contacting the biofilm with said boron conditioned enzyme, thereby planktonising the micro-organisms The boron conditioned enzyme retains a level of activity at least 40% of the initial activity of the unconditioned enzyme for at least two hours after contacting the biofilm, either in the presence or absence of a biocide or corrosion inhibitor which would normally deactivate the enzyme. In preferred embodiments a biocide is added with the conditioned enzyme. The method and compositions are also applicable to remediation of tepid water systems in which biofilm may harbour pathogens such as sessile Legionella.

  本发明涉及处理水系统，特别是被含有无柄微生物的生物膜污染的循环水系统的方法和组合物。该方法包括以下步骤：形成硼调节酶，并用所述硼调节酶与生物膜接触，从而使微生物浮游。在有或没有通常会使酶失活的杀菌剂或腐蚀抑制剂的情况下，硼调节酶在与生物膜接触后至少两小时内保持至少为未调节酶初始活性的 40% 的活性水平。在优选的实施方案中，在调节酶中加入杀菌剂。该方法和组合物也适用于温水系统的修复，在该系统中，生物膜可能藏有病原体，如无柄的 军团菌。
• Catalytic Enantioselective Protonation/Nucleophilic Addition of Diazoesters with Chiral Oxazaborolidinium Ion Activated Carboxylic Acids
  作者：Ki-Tae Kang、Seung Tae Kim、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201612655

  日期：2017.3.27

  A new chiral Brønsted acid derived from carboxylic acid and a chiral oxazaborolidinium ion (COBI), as an activator, is introduced. This acid was successfully applied as a catalyst for the highly enantioselective protonation/nucleophilic addition of diazoesters with carboxylic acids.

  引入了一种新的手性布朗斯台德酸，其衍生自羧酸和手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）作为活化剂。该酸已成功地用作重氮酸酯与羧酸的高度对映选择性质子化/亲核加成的催化剂。