(1R,2R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxymethoxy-1-phenyl-pent-3-yn-2-ol | 211614-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxymethoxy-1-phenyl-pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-1-phenylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 211614-44-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 474.672
• InChiKey: YGIQDJZGBSSPNO-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.940±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.119±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxymethoxy-1-phenyl-pent-3-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 bis(methoxyethoxy) aluminum hydride 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 226.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxymethoxy-1-phenyl-pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin

  摘要：

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00689-5

文献信息

• An alternative stereoselective synthesis of trans-(2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00984-4

  日期：2001.7

  The enantioselective synthesis of trans-(2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1b is presented, starting from O-protected methyl mandelate as chiral source. The synthesis involved a regioselective intramolecular nucleophilic substitution of an azido epoxide as the key step .

  提出了反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸1b的对映选择性合成，该反应从O-保护的扁桃酸甲酯作为手性来源开始。该合成涉及叠氮基环氧的区域选择性分子内亲核取代作为关键步骤。
• The First Enantioselective Synthesis of the <i>cis</i>-2-Carboxy-5-phenylpyrrolidine
  作者：Mansour Haddad、Hassan Imogaï、Marc Larchevêque

  DOI：10.1021/jo980396l

  日期：1998.8.1
• Diastereocontrolled synthesis of unit A of cryptophycin
  作者：Cyrille Pousset、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00689-5

  日期：2001.8

  Cryptophycin fragment A was prepared in I I steps from protected methyl (R)-mandelate 4. A diastereoselective addition of magnesium acetylide to methyl mandelate and a Sharpless epoxidation followed by regioselective opening of the resulting epoxide allowed the synthesis of this intermediate in high diastereomeric purity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.