3,6-二甲基-1-氧代-哒嗪 | 27914-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二甲基-1-氧代-哒嗪
• 英文名称: 3,6-dimethylpyridazine 1-oxide
• 英文别名: 3,6-dimethylpyridazine-1-oxide；3,6-dimethyl-pyridazine 1-oxide；3,6-Dimethyl-pyridazin-mono-N-oxid；3,6-Dimethylpyridazin-1-oxid；3,6-dimethyl-1-oxidopyridazin-1-ium
• CAS: 27914-99-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: JJUYDUPAUOCYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-1-氧代-哒嗪 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-methyl-6-phenyl-5-(phenylthio)octa-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基哒嗪鎓盐的铑催化烯醛转移

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01424
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-azopyridazine 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-二甲基-1-氧代-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  用氰化钾处理相应的叠氮化物，然后用盐酸酸化，合成了 4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 1-氧化物 (IIIa-d)、3, 6-二甲基-4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 2-氧化物和 6-(3-氰基-1-三氮烯) 四唑并 [1, 5-b] 哒嗪。4-(3-氰基-1-三氮唑)哒嗪 1-氧化物钾盐（IIa、IIb）在用盐酸和乙醇的混合物处理时生成哒嗪 1-氧化物（Va、Vb），而在单独用盐酸处理时，它们生成 4-氯哒嗪 1-氧化物（VIa、VIb）和 4-氨基哒嗪 1-氧化物（VIIa、VIIb）的混合物。氰基三嗪钾盐（IIa）和盐酸羟胺反应生成了 4-[3-（N2-羟基氨基）-1-三嗪] 哒嗪 1-氧化物（X），还制备出了类似的化合物（XIIa）。由相应的氰三嗪钾盐合成了氮杂环戊烷、3，6-二甲基-4-[3-（乙氧基羰基）-1-三氮烯]哒嗪 2-氧化物（XIIb）和氮脲、6-（3-氨基甲酰基-1-三氮烯）四唑并[1，5-b]哒嗪（XV）。用 2-萘酚或二苯胺和含盐酸的乙醇的混合物处理氰基三嗪钾盐（IIa-d，XI），合成了芳基哒嗪 1-氧化物（VIIIa-g）和 2-氧化物（IXa，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.529

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dioxopyridazines
  作者：Shlomo Rozen、Avshalom Shaffer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02310

  日期：2017.9.15

  Despite many efforts, one of the smallest heterocycles containing two nitrogen atoms, pyridazine, could not be converted to its N,N-dioxide (see, however, Nakadate et al. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1211–1218). HOF·CH3CN, made easily from diluted fluorine, was able to accomplish this task in a fast reaction with good yields.

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。
• Kurita, Jyoji; Kakusawa, Naoki; Yasuike, Shuji, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 1937 - 1940
  作者：Kurita, Jyoji、Kakusawa, Naoki、Yasuike, Shuji、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Kakusawa, Naoki; Imamura, Masanobu; Kurita, Jyoji, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 957 - 960
  作者：Kakusawa, Naoki、Imamura, Masanobu、Kurita, Jyoji、Tisuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA SHOZO; TANNO MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 529-534
  作者：KAMIYA SHOZO、 TANNO MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• OHSAWA AKIO; UEZU TOMIO; IGETA HIROSHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 7, 7+
  作者：OHSAWA AKIO、 UEZU TOMIO、 IGETA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——