2,3-O-diacetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-4-iodo-β-D-lyxo-hexopyranose | 151838-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3-O-diacetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-4-iodo-β-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-4-iodo-β-D-mannopyranose
• CAS: 151838-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₆
• 分子量: 356.114
• InChiKey: IDWJYLNCKADUHM-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-diacetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-4-iodo-β-D-lyxo-hexopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.2%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 4-deoxy-d-lyxo-hexose (“4-deoxy-d-mannose”) from 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-d-glycero-hex-3-enopyranose-2-ulose (levoglucosenone)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84046-9
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-O-diacetyl-1,6-anhydro-4-deoxy-4-iodo-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6:3,4-Dianhydro-b-D-talopyranose from Levoglucosenone: Epoxidation of Olefin via trans-Iodoacetoxylation

  摘要：

  Levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-beta-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose, 1) was converted to give 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose (8) in good yield through stereoselective trans-iodoacetoxylation followed by basic hydrolysis.

  DOI：

  10.3987/com-92-6112