2-bromo-5-(phenylethynyl)pyridine | 1191447-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-5-phenylethynyl-pyridine；2-bromo-5-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1191447-30-9
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: ROPNBWAVSWXACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(phenylethynyl)pyridine 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  增强 N,C-螯合硼酸化合物的光化学稳定性：C-C 键形成与 C=​​C 键顺式、反式异构化

  摘要：

  N,C-螯合硼化合物，例如 B(ppy)Mes(2)（ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）最近已被证明在用紫外线照射时会发生简单且可逆的 CC/CB 键重排，淬灭样品的发射并限制它们在光电器件中的使用。为了解决这个问题，已经合成了四种分子，其中使用乙烯基或乙炔接头扩展了 pi 共轭。这些化合物, (ph-C[三键]C-ppy)BMes(2) (B1A), (ph-CH=CH-ppy)BMes(2) (B1), [p-bis(ppy-CH=CH )苯](BMes(2))(2) (B2) 和 [1,3,5-tris(ppy-CH=CH)苯](BMes(2))(3) (B3) 已被完全表征通过核磁共振和单晶 X 射线衍射分析。所有四种化合物均呈淡黄色，并在紫外线照射下发出蓝色或蓝绿色光。已发现乙炔化合物 B1A 表现出与母体发色团 B(ppy)Mes(2) 相同的光化学不稳定

  DOI：

  10.1021/ja906430s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-bromo-5-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  增强 N,C-螯合硼酸化合物的光化学稳定性：C-C 键形成与 C=​​C 键顺式、反式异构化

  摘要：

  N,C-螯合硼化合物，例如 B(ppy)Mes(2)（ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）最近已被证明在用紫外线照射时会发生简单且可逆的 CC/CB 键重排，淬灭样品的发射并限制它们在光电器件中的使用。为了解决这个问题，已经合成了四种分子，其中使用乙烯基或乙炔接头扩展了 pi 共轭。这些化合物, (ph-C[三键]C-ppy)BMes(2) (B1A), (ph-CH=CH-ppy)BMes(2) (B1), [p-bis(ppy-CH=CH )苯](BMes(2))(2) (B2) 和 [1,3,5-tris(ppy-CH=CH)苯](BMes(2))(3) (B3) 已被完全表征通过核磁共振和单晶 X 射线衍射分析。所有四种化合物均呈淡黄色，并在紫外线照射下发出蓝色或蓝绿色光。已发现乙炔化合物 B1A 表现出与母体发色团 B(ppy)Mes(2) 相同的光化学不稳定

  DOI：

  10.1021/ja906430s

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128279A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) as allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). The variables in formula (I) are defined in the specification.

  本发明涉及式(I)的乙炔衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。式(I)中的变量在说明书中有定义。
• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012146552A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein X is N or CH; G is N or CH; with the proviso that maximum one of X or G can be nitrogen; R1 is phenyl or pyridyl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl or may form together with R 4 a C3-C6-cycloalkyl; R3/R3'/R4/R4' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or CF3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-alkynylation of 2,x-dihalopyridines
  作者：Bin Zhang、Rener Chen、Huajiang Jiang、Qizhong Zhou、Fangli Qiu、Deman Han、Rongrong Li、Wenyuan Tang、Aiguo Zhong、Jie Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.027

  日期：2016.6

  2,4-Dibromopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(CF3COO)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields, while 2,3- and 2,5-dihalopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(OAc)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields.

  在CH 3 CN中，在i -Pr 2 NH存在下，Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化2,4-二溴吡啶，回流24 h，得到2-炔丙基吡啶在i -Pr 2 NH在CH 3 CN中回流24 h的条件下，Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化2,3和2,5-二卤代吡啶与芳基乙炔反应。以高至高收率得到2-炔基吡啶。