3-(3-氯苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮 | 42902-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one；3-(m-Chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone；3-(3-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 42902-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: NWTBJKLAXANGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮 、 甲基磺酰氯 以50%的产率得到[3-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-( 3-chlorophenylamino)propan-2-ol 在 C₆H₃F₃O*C₇H₁₀N₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(3-氯苯基)-5-(羟基甲基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法，采用本发明所提出如式Ⅱ所示的环氧底物和二氧化碳在式Ⅰ所示的催化剂在60～90℃下合成恶唑烷酮衍生物的方法。采用该方法合成的恶唑烷酮衍生物转化率高且无金属残留，反应条件温和，催化剂容易制备且具有广泛的适用性。

  公开号：

  CN117586197A

文献信息

• Fauran; Douzon, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 324 - 327
  作者：Fauran、Douzon

  DOI：——

  日期：——
• CN116730938
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• 一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN117586197A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法，采用本发明所提出如式Ⅱ所示的环氧底物和二氧化碳在式Ⅰ所示的催化剂在60～90℃下合成恶唑烷酮衍生物的方法。采用该方法合成的恶唑烷酮衍生物转化率高且无金属残留，反应条件温和，催化剂容易制备且具有广泛的适用性。