2-(2-bromoethyl)-6-methylbenzaldehyde | 1219468-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 1219468-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: QJPRPLYVFZRQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-6-methylbenzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 C₁₇H₂₀N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  使用 C,N-环状偶氮甲亚胺对 3-(2-异氰乙基)吲哚进行顺式立体选择性 C3-螺环化和 C2-胺化

  摘要：

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01736
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-1-methoxyisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(2-bromoethyl)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines with Enecarbamates
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201601548

  日期：2016.6.6

  The first catalytic asymmetric inverse electron demand 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines with enecarbamates has been developed. Isoquinoline‐fused pyrazolidines containing two or three contiguous stereogenic centers were obtained in high yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivities. The pyrazolidine ring can be opened to install an aminal, α‐amino nitrile, or homoallylamine

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。
• Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo301791m

  日期：2012.11.2

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.