2-(4-pyridine)oxazo[4,5-f]1,10-phenanthroline | 1549631-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(4-pyridine)oxazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(pyridin-4-yl)oxazolo[4,5-f ][1,10]phenanthroline；2-Pyridin-4-yl-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline；2-pyridin-4-yl-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1549631-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O
• 分子量: 298.304
• InChiKey: XQZNYUZDYIHACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 2-(4-pyridine)oxazo[4,5-f]1,10-phenanthroline 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到[Cu(4-PDOP)2](NO3)2*2H2O
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）配合物的合成，表征，DNA结合，切割活性和细胞毒性†

  摘要：

  三种新的单核铜（II）配合物[Cu（L 2）] 2+（1），[Cu（acac）（L）] +（2）和[Cu（acac-Cl）（L）] +（3）（L = 2-（4-吡啶）恶唑[4,5- f] 1,10-菲咯啉（4-PDOP）; acac =乙酰丙酮; acac-Cl = 3-氯乙酰丙酮），已经通过元素分析，高分辨率质谱（Q-TOF）和IR光谱进行了合成和表征。通过单晶X射线衍射技术对两种配合物进行了结构表征。通过紫外可见吸收和发射光谱，粘度，热熔，DNA展开分析和CD光谱研究了它们与DNA的相互作用。在存在和不存在氧化剂（H 2 O 2）的情况下，通过凝胶电泳实验在双链pBR322环状质粒DNA上进行化合物的核酸裂解活性。L和络合物的存在下生成的活性氧中间体，例如羟基自由基和过氧化氢1-3可能是DNA断裂的活性物种。还研究了该复合物对HepG2癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52978a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-pyridine)oxazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有2-芳基恶唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（N ^ N）配体的多功能阳离子铱（III）配合物：合成，晶体结构，光物理，机械变色/气相变色作用和反向饱和吸收

  摘要：

  一系列2-aryloxazolo [4,5-的˚F ] [1,10]菲咯啉配体（N ^ N配体）和它们的阳离子铱（III）配合物（1 - 11，芳基= 4-NO 2 -苯基（1） ，4-Br-苯基（2），Ph（3），4-NPh 2-苯基（4），4-NH 2-苯基（5），吡啶-4-基（6），萘-1-基（7），萘-2-基（8），菲-9基（9），蒽9基（10）和pyr 1基（11）））进行合成和表征。通过引入不同的供电子性或在2-苯基环（的4位的吸电子取代基的1 - 5），或不同的芳族取代基与不同程度的π共轭的（6 - 11上恶唑并[4,5） - ˚F ] [1,10]菲咯啉配体，我们的目标是在理解上的Ir阳离子（III）配合物的同时使用光谱方法和量子化学计算的光物理的N 1，N配体的取代基终端的效果。具有4-R-苯基取代基的配合物与恶唑啉[4,5- f]几乎处于共面结构] [1,10]菲咯啉基

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01472

文献信息

• Multifunctional Cationic Iridium(III) Complexes Bearing 2-Aryloxazolo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline (N^N) Ligand: Synthesis, Crystal Structure, Photophysics, Mechanochromic/Vapochromic Effects, and Reverse Saturable Absorption
  作者：Xiaolin Zhu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01472

  日期：2017.11.20

  from the oxazolo[4,5-f][1,10]phenanthroline motif. All complexes possessed strong absorption bands below 350 nm that emanated from the ligand-localized 1π,π*/1ILCT (intraligand charge transfer) transitions, mixed with 1LLCT (ligand-to-ligand charge transfer)/1MLCT (metal-to-ligand charge transfer) transitions. At the range of 350–570 nm, all complexes exhibited moderately strong 1ILCT/1LLCT/1MLCT transitions

  一系列2-aryloxazolo [4,5-的˚F ] [1,10]菲咯啉配体（N ^ N配体）和它们的阳离子铱（III）配合物（1 - 11，芳基= 4-NO 2 -苯基（1） ，4-Br-苯基（2），Ph（3），4-NPh 2-苯基（4），4-NH 2-苯基（5），吡啶-4-基（6），萘-1-基（7），萘-2-基（8），菲-9基（9），蒽9基（10）和pyr 1基（11）））进行合成和表征。通过引入不同的供电子性或在2-苯基环（的4位的吸电子取代基的1 - 5），或不同的芳族取代基与不同程度的π共轭的（6 - 11上恶唑并[4,5） - ˚F ] [1,10]菲咯啉配体，我们的目标是在理解上的Ir阳离子（III）配合物的同时使用光谱方法和量子化学计算的光物理的N 1，N配体的取代基终端的效果。具有4-R-苯基取代基的配合物与恶唑啉[4,5- f]几乎处于共面结构] [1,10]菲咯啉基
• Synthesis, characterization, DNA binding, cleavage activity and cytotoxicity of copper(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Mei-Jin Li、Tao-Yu Lan、Xiu-Hui Cao、Huang-Hao Yang、Yupeng Shi、Changqing Yi、Guo-Nan Chen

  DOI：10.1039/c3dt52978a

  日期：——

  characterized by single-crystal X-ray diffraction techniques. Their interactions with DNA were studied by UV-vis absorption and emission spectra, viscosity, thermal melting, DNA unwinding assay and CD spectroscopy. The nucleolytic cleavage activity of the compounds was carried out on double stranded pBR322 circular plasmid DNA by using a gel electrophoresis experiment in the presence and absence of an oxidant

  三种新的单核铜（II）配合物[Cu（L 2）] 2+（1），[Cu（acac）（L）] +（2）和[Cu（acac-Cl）（L）] +（3）（L = 2-（4-吡啶）恶唑[4,5- f] 1,10-菲咯啉（4-PDOP）; acac =乙酰丙酮; acac-Cl = 3-氯乙酰丙酮），已经通过元素分析，高分辨率质谱（Q-TOF）和IR光谱进行了合成和表征。通过单晶X射线衍射技术对两种配合物进行了结构表征。通过紫外可见吸收和发射光谱，粘度，热熔，DNA展开分析和CD光谱研究了它们与DNA的相互作用。在存在和不存在氧化剂（H 2 O 2）的情况下，通过凝胶电泳实验在双链pBR322环状质粒DNA上进行化合物的核酸裂解活性。L和络合物的存在下生成的活性氧中间体，例如羟基自由基和过氧化氢1-3可能是DNA断裂的活性物种。还研究了该复合物对HepG2癌细胞的细胞毒性。