8-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 34667-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 8-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-8-methyl-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: ethyl 8-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；8-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；8-Methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 8-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 34667-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: BHAQEKYGTIQOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 8-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 8-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of α-Ethoxymethylenecarboxylic Esters with Some Cyclic Amidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a041

文献信息

• Diethyl<i>N,N</i>-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems
  作者：Mihael Kušar、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330407

  日期：1996.7

  pyridinylacetonitrile (8), ethyl pyridinyl- (9), and quinolinylacetate (10), fused quinolizines 11 and 12, and benzo[c]quinolizine 13 were formed, respectively. Heterocyclic systems with an active or potentially active methylene group incorporated in the ring system, such as pyrazole 14, pyrimidine 15, and pyridine derivative 18, gave with 3 fused pyranones 16, 17, and 19, and dihydroxynaphthalenes 22 and 23 naphtho[2

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。
• Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors
  作者：U.R. Mane、H. Li、J. Huang、R.C. Gupta、S.S. Nadkarni、R. Giridhar、P.P. Naik、M.R. Yadav

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.008

  日期：2012.11

  Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2 (FP-2) is a promising target for antimalarial chemotherapy and inhibition of this protease affects the growth of parasite adversely. A series of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones were synthesized and evaluated for their in vitro FP-2 inhibitory potential. Compounds (14,17) showed excellent FP-2 inhibition and can serve as lead compounds for further development of potent FP-2 inhibitors as potential antimalarial drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Limitations of the Jacobs–Gould Reaction Using Microwave Irradiation
  作者：Robert B. Smith、Hajira Faki、Ray Leslie

  DOI：10.1080/00397911.2010.486515

  日期：2011.4.19

  [image omitted] Upon investigating the green synthesis of some antimicrobial quinolone compounds, some atypical ring-closing patterns were observed during the synthesis of various intermediates using the Jacobs-Gould reaction.
• Cyclization of 2-Aminopyridine Derivatives. I. Substituted Ethyl 2-Pyridylaminomethylenemalonates^1,2
  作者：Gerald R. Lappin

  DOI：10.1021/ja01190a038

  日期：1948.10
• Nitrogen bridgehead compounds. 62. Conformational analysis of 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and their methyl derivatives by NMR spectroscopy
  作者：Benjamin Podanyi、Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath

  DOI：10.1021/jo00353a024

  日期：1986.2