2-<2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethyl>-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one | 111222-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-<2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethyl>-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethyl]-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 111222-90-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅S₂
• 分子量: 522.686
• InChiKey: MYMMUSCMUFLBJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethyl>-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84.5%的产率得到8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopentabenzofuran-1-spiro-2'-(1',3'-dithiane)
  参考文献：
  名称：

  Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-<2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethyl>-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于1,3-二硫杂环丁烷的环戊环退火工艺：rocaglamide骨架的合成

  摘要：

  一种新颖的三碳环戊酮环化方法，基于直接的1，3-二硫烷锂化反应，然后分子内羰基加成，已被用于抗癌化合物罗格列酰胺的合成方法中。

  DOI：

  10.1039/c39870000025

文献信息

• Synthesis of the novel anti-leukaemic tetrahydrocyclopenta[b]benzofuran, rocaglamide
  作者：Andrew E. Davey、Marcel J. Schaeffer、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39910001137

  日期：——

  A total synthesis of the novel anti-leukaemic natural product, rocaglamide, in racemic form, is described, the key step involving an intramolecular keto-aldehyde pinacolic coupling; the synthetic route is short, proceeds from phloroglucinol, a readily-available starting material, and is well suited to the synthesis of analogues.

  本文介绍了一种外消旋形式的新型抗白血病天然产物洛克酰胺的全合成方法，其中的关键步骤是分子内酮醛频哪醇偶联；该合成路线很短，从氯葡萄糖醇这种现成的起始原料开始，非常适合合成类似物。