1,2-bis(benzylthio)maleonitrile | 52626-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(benzylthio)maleonitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(benzylsulfanyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 52626-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₂
• 分子量: 322.455
• InChiKey: JTFCCWUAKVJNON-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.9-72.3 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzylthio)maleonitrile 在 magnesium n-propoxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(benzylthio)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  Metal-encapsulated porphyrazines: synthesis, x-ray crystal structure and spectroscopy of a tetratin-star-nickel(porphyrazine)S8 complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a059
• 作为产物：
  描述：

  disodium cis-1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate 以60%的产率得到1,2-bis(benzylthio)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds, composition, and methods for photodynamic therapy

  摘要：

  揭示了一种在光动力疗法中特别有用的新化合物、组合物和方法。具体来说，这些创新化合物、组合物和方法涉及在光的存在下形成细胞毒性自由基物质。值得注意的是，本发明的化合物、组合物和方法在光动力疗法中不需要氧气的存在，因此依赖于产生自由基的单分子机制。这些创新的化合物、组合物和方法可以用于治疗癌症以及由原生动物、真菌、细菌和病毒引起的感染。

  公开号：

  US06828439B1

文献信息

• star-Porphyrazines: synthetic, structural, and spectral investigation of complexes of the polynucleating porphyrazineoctathiolato ligand
  作者：Christopher S. Velazquez、Glenn A. Fox、William E. Broderick、Kevin A. Andersen、Oren P. Anderson、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja00045a013

  日期：1992.9

  We have devised a new polynucleating porphyrinic ligand, porphyrazine-2,3,7,8,12,13,17,18-octathiolato, (pz) (S - ) 8 , the molecular structure of which may be thought of as a porphyrazine (tetraazaporphyrin) with four dithiolene moieties peripherally fused at the β-positions.

  我们设计了一种新的多核卟啉配体，porphyrazine-2,3,7,8,12,13,17,18-octathiolato, (pz) (S - ) 8 ，其分子结构可以被认为是卟啉（四氮杂卟啉）具有四个在 β 位外围融合的二硫烯部分。
• Synthesis and optical properties of tetraazaporphyrin phosphorus(V) complexes with electron-rich heteroatoms
  作者：Takuya Yoshida、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.033

  日期：2015.3

  Tetraazaporphyrin phosphorus(V) complexes with electron-rich nitrogen and sulfur atoms at the peripheral positions were synthesized and characterized. The absorption spectra show a broad, intense band between the Soret and Q bands, which can be assigned to n → π∗ bands from the electron-rich heteroatoms to the electron deficient macrocyclic TAP core. Their detailed optical properties were also investigated

  合成并表征了四氮杂卟啉磷（V）配合物与富电子氮和硫原子在外围位置。吸收光谱显示出Soret和Q谱带之间的宽而强烈的谱带，可以将其指定为从富电子杂原子到缺电子的大环TAP核的n→π ∗谱带。还通过磁性圆二色性光谱研究了它们的详细光学性质。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of Metalloporphyrazines under Mild Conditions
  作者：L. Giribabu、M. Chandrasekharam、S. Mohan、Ch. Rao、M. Kantam、M. Reddy、P. Reddy、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-2006-944186

  日期：2006.6

  for the first time by treatment with metal salts, hexamethyldisilazane (HMDS) and p-toluene sulfonic acid (PTSA) in DMF at 120 °C. This reaction provides a new preparative method under mild conditions for direct synthesis of metalloporphyrazines having a variety of metals and substituted maleonitriles.

  通过在 120 °C 的 DMF 中用金属盐、六甲基二硅氮烷 (HMDS) 和对甲苯磺酸 (PTSA) 处理，首次实现了从马来腈中制备游离碱和金属四氮杂卟啉的新型单步法。该反应为在温和条件下直接合成具有多种金属和取代马来腈的金属卟啉提供了一种新的制备方法。
• Solitaire and Gemini Metallocene Porphyrazines
  作者：Sarah L. J. Michel、David P. Goldberg、Charlotte Stern、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja003702x

  日期：2001.5.1

  vanadocene to form 1(Mo(IV)) and 1(V(IV)), prepared from 8, and 2(Mo(IV)) from 9, respectively. Likewise, the protected trans-H2[pz(A2);B2)], where A = (S-benzyl)2 and B = 3,6-butyloxybenzene (12) or A = (S-benzyl)2 and B = (tert-butylphenyl)2 (13), have been prepared and peripherally metalated with molybdocene and vanadocene to give the trans dinuclear complexes, 3(Mo(IV),Mo(IV)), 3(V(IV),V(IV)) (from 12)

  我们报告了一系列外围功能化四氮杂卟啉 (pzs) 的合成和物理表征，其形式为 H2[pz(A;B3)] 和反式-H2[pz(A2);B2]，其中 A 是钼烯的二硫烯螯合物或钒二烯和B是增溶基团。前体 pz 的 8 和 9，形式为 H2[pz(A;B3)]，其中 A = (4-(丁氧羰基)-S-苄基)2 和 B = 二叔丁基苯基 (8) 或二正-丙基 (9)，已经制备，脱保护，并用钼烯和钒进行外围金属化，形成 1(Mo(IV)) 和 1(V(IV))，由 8 和 2(Mo(IV)) 制备9、分别。同样，受保护的反式 H2[pz(A2);B2)]，其中 A = (S-苄基)2 且 B = 3,6-丁氧基苯 (12) 或 A = (S-苄基)2 且 B = (叔丁基苯基)2 (13) 已制备并用钼烯和钒进行外围金属化，得到反式双核配合物，3(Mo(IV),Mo(IV))、3(V(IV),V(IV))（来自
• Efficient synthesis of metallated thioporphyrazines in task specific ionic liquids and their spectroscopic investigation of binding with selected transition metal ions
  作者：POONAM、RITIKA NAGPAL、SMRITI ARORA、SHIVE M S CHAUHAN

  DOI：10.1007/s12039-016-1143-8

  日期：2016.9

  nature and deserve serious attention in the area of design of effective separation and efficient micro-sensing techniques. The UV–Vis absorption spectroscopy and fluorescence signalling are mainly used to study peripheral binding of transition metal ions. Tetramerization of substituted maleonitriles in task specific 2-hydroxylethyl based imidazolium ionic liquids at 120°C gave corresponding thioporphyrazines

  在120∘时基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体中的取代马来腈的四聚C以中等收率得到相应的富电子的外围取代的硫代卟啉嗪。与非羟基官能化的离子液体相比，2-羟乙基咪唑鎓离子液体的收率更高。此外，这些含硫的外围官能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。这些金属离子本质上是有毒的，在有效分离和有效微传感技术的设计领域中应引起高度重视。UV-Vis吸收光谱和荧光信号主要用于研究过渡金属离子的外围结合。 在120°C下，基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体的取代马来腈四聚，得到相应的硫代卟啉嗪，收率适中。含硫的外围功能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。主要使用UV-Vis吸收光谱法和荧光信号传导法，因为这些技术高度敏感且易于区分与此类金属结合研究相关的化学和物理变化。