5,5'-bis{[3-ethynyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]ethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine | 569672-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis{[3-ethynyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]ethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[5-[2-[3-ethynyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 569672-60-2
• 化学式: C₄₇H₃₉N₃O₄
• 分子量: 709.844
• InChiKey: BDQSDXZHJCKBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis{[3-ethynyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]ethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine 、 5,5'-bis({3-hexoxymethyl-5-[(4-iodophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到15,63-bis(hexyloxymethyl)-28,50-bis(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-8,35,43,70,79,88-hexaaza-tridecacyclo[66.2.2.1^2,6.2^7,10.1^13,17.2^20,23.1^26,30.2^33,36.1^37,41.2^42,45.1^48,52.2^55,58.1^61,65]octaoctaconta-1(70),2,4,6(88),7,9,13,15,17...
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-({3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl}ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,5'-bis{[3-ethynyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]ethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p