(2S)-2-{2-[((Z)-2-methylbut-2-enoyl)oxy]propan-2-yl}-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 64911-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{2-[((Z)-2-methylbut-2-enoyl)oxy]propan-2-yl}-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: (+)-columbianadin；(-)-deltoin；deltoin；2-[(2S)-7-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-2-yl]propan-2-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 64911-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: HHNCJFKRMZDTHW-XKGFZTIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{2-[((Z)-2-methylbut-2-enoyl)oxy]propan-2-yl}-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 生成 依替前列通 、 异紫花前胡素当归酯
  参考文献：
  名称：

  Coumarins ofSeseli peucedanoides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575188

文献信息

• Synthesis of new anticancer and anti-inflammatory isoxazolines and aziridines from the natural (-)-deltoin
  作者：Mansour Znati、Meriem Debbabi、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1111/jphp.13013

  日期：2018.11.8

  OBJECTIVES This work describes the synthesis, the bioactivity and the structure-activity relationship of new derivatives from a natural coumarin. METHODS (-)-Deltoin 1 and the corresponding isoxazolines and aziridines were characterized by spectroscopic means. The cytotoxic (HTC-116, IGROV-1 and OVCAR-3 cancer cell lines) and 5-lipoxygenase activity of (-)-deltoin 1 and its structural analogues have

  目的这项工作描述了天然香豆素新衍生物的合成，生物活性和结构-活性关系。方法（-）-Deltoin 1和相应的异恶唑啉和氮丙啶通过光谱法进行表征。（-）-deltoin 1及其结构类似物的细胞毒性（HTC-116，IGROV-1和OVCAR-3癌细胞系）和5-脂氧合酶活性已得到评估。主要研究结果：对Ferula lutea（Poir。）Maire花的乙酸乙酯提取物的植物化学研究导致（-）-deltoin 1的分离。一系列新的异恶唑啉2a，a'-2f，f'和氮丙啶通过1，3-偶极环加成反应制备了3a，a′-3e，e′衍生物。已发现导数2a（IC50 = 3.3±0.1μm），3a，a'（IC50 = 5.9±0.1μm），3b，b'（IC50 = 6.1±0）。7μm）和3c，c'（IC50 = 7.3±0.9μm）分别带有苯基异恶唑啉，苯基氮丙啶，4-甲基苯基氮丙啶和4-甲氧基苯基氮丙啶比（-）-deltoin